Известия Саратовского университета. Новая серия.
ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


перегруппировка Байера–Виллигера

СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ ПЕРЕГРУППИРОВКИ БАЙЕРА–ВИЛЛИГЕРА (ДИАЦЕТИЛ)ДИЭТОКСИКАРБОНИЛЗАМЕЩЁННЫХ ГИДРОКСИЦИКЛОГЕКСАНОНОВ

Перекисное окисление диэтил 2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-
оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов (1а,б) и 2,4-диацетил-
5-гидрокси-5-метил-3-фенилциклогексанона (1в) приводит к
трансформации циклогексанового кольца до оксоланового с
декарбоксилированием или дезацетилированием с образова-
нием соответственно этил 4-арил-2-карбоксиметил-2-метил-5-
оксодигидрофуран-3-карбоксилатов (2а,б) или 4-ацетил-5-кар-
бо ксиметил-5-метил-2-оксо-3-фенилоксолана (2в). Обсуждены
возможные причины сохранения конфигурации опти ческих цен-