Synthesis of Spiro-fused Hydropyrimidinthiones with Use of Thiobarbituric Acid
The conditions for the preparative synthesis of spiro-fused hydropyrimidinthiones based on carbonyl substrates and thiobarbituric acid were found. Schemes of condensation carbo- and heterocyclization are presented. Regio- and stereoselectiveness processes was established.
1. Вацадзе С. З., Голиков А. Г., Кривенько А. П., Зык Н. В. Химия кросс-сопряженных диенонов // Успехи химии. 2008. Т. 77, вып. 8. С. 707–729.
2. Boukamcha N., Gharbi R., Martin M.-T., Chiaroni A., Mighri Z., Khemiss F.A. Steroe- and chemoselectivity in 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2-diazopropane with diarylidenacetones // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. P. 449–453.
3. Muthasamy S., Krishnamurthi J., Babu S., Suresh E. Anomalous Reaction of Rh2(OAc)4-Generated Transient Carbonyl Ylides: Chemoselective Synthesis of Epoxy-Bridged Tetrahydropyranone, Oxepanone, Oxocinone, and Oxoninone Ring Systems // Org. Chem. 2007. Vol. 72. P. 1252–1261.
4. Padmavathi V. T., Reddy V. R., Reddy K. A., Reddy D. B. Synthesis of some novel annelated 1,2,3-selena/thiadiazoles and 2h-diazaphospholes // J. Het. Chem. 2003. Vol. 40. P. 149–159.
5. Клочкова И. Н., Аниськов А. А., Щекина М. П. Синтез спиропирролидинов и спиропирролизидинов на основе азометин-илидов // ХГС. 2014. Т. 50. С. 527–536.
6. Behera R. K., Behera A. K., Pradhan R., Pati A., Patra M. Studies on Spiroheterocycles, Part II: Heterocyclization of the Spiro Compounds Containing Cycloxenanone and Thiobarbituric Acid with Different Bidentate Nucleophilic Reagents // Synth. Comm. 2006. Vol. 36. P. 3729–3738.
7. Сазонов А. А., Французов А. А., Клочкова И. Н. О взаимодействии фурфурилиденкетонов с тиокарбамидами // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 2005. Т. 48, вып. 3. С. 127–139.
8. Lorand T., Kocsis B., Emody L., Sohar P. 2-Substituted indazoles. Synthesis and antimicrobial activity // Eur. J. Med. Chem. 1999. Vol. 34. P. 1009–1016.
9. Al-Arab M. M., Al-Saleh F. S., Mayoof S. M. Synthesis of novel pyridine derivatives from a facile reaction of 2,5-bisarylidenecyclopentanone and malononitrile // J. Heterocyclic. Chem. 1998. Vol. 35. P. 1473–1482.
10. Клочкова И. Н., Аниськов А. А., Щекина М. П. Первый пример взаимодействия несимметричных диенонов с 1,3-диполем. Синтез спиропирролидинов // ХГС. 2011. Т. 47. С. 1425–1429.
11. Rosamila A. E., Giarrusso M. A., Scott J. L., Strauss C. R. A direct, effi cient synthesis of unsymmetrically substituted bis(arylidene)alkanones // Green Chem. 2006. Vol. 19. P. 1042–1047.