Рубрика: 
УДК: 
(539.193/194+541.6): 661.8...244

Структура гидропероксид-аниона с точки зрения квантовой химии

Аннотация

На уровнях теории HF/6-311++G(3df,3pd), MP3/6-311++G(3df,3pd), CISD/6-311++G(3df,3pd), QCISD/6-311++G(3df,3pd), CCSD/6-311+ +G(3df,3pd), B3LYP/6-311++G(3df,3pd) с привлечением NBO-анализа и квантовой теории Р. Ф. У. Бейдера «Атомы в молекулах» (QTAIM) исследована пространственная и электронная структура гидропероксид-аниона −OOH, представляющего собой прото лити ческую разновидность одной из активных форм кислорода – пер оксида водорода H2O2 – и предшественник другой – гидропер оксидного радикала •OOH. В свете взаимодействия с электрофильными агентами (включая протон и ионы металлов) – жёсткими и мягкими кислотами Дж. Н. Льюиса – проанализировано состояние гибридизации орбиталей несвязывающих (неподелённых) электронных пар атомов кислорода. Обсуждены связывание между атомами кислорода и взаимодействие OH в анионе. По атомносвязево-аддитивным схемам оценены некоторые QSAR-свойства гидропероксид-аниона: ван-дер-ваальсова поверхность и объём
молекул, рефракция, поляризуемость и индекс липофильности (гидрофобности) lgP. На уровне MP2(full)/6-311++G(3df,3pd) определён размер ключевых малых молекул, играющих важную роль в химии, технике, технологии, окружающей среде и живой природе.

DOI: 
10.18500/1816-9775-2017-17-2-143-154
Литература

1. Владимиров Ю. А., Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах / отв. ред.Г. М. Франк. М. : Наука, 1972. 252 с. Химия 151
2. Свободнорадикальное окисление липидов в норме и патологии : материалы симпозиума (Москва, 2–4 июня, 1976) ; отв. ред. Ю. М. Петрусевич. М. : Наука. Гл. ред. восточ. лит., 1976. 200 с.
3. Барабой В. А., Орёл В. Э., Карнаух И. М. Перекисное окисление и радиация / отв. ред. Д. М. Гродзинский. Киев : Наук. думка, 1991. 256 с.
4. Волкова Н. П., Воспельникова Н. Д., Силаева С. А., Голенченко В. А., Рубцова Г. В., Павлова Н. А., Авдеева Л. В., Губарева А. Е., Алейникова Т. Л., Воробьёва С. А., Андрианова Л. Е., Силуянова С. Н., Лесничук С. А., Осипов Е. В., Лихачёва Н. В., Корлякова О. В., Зезеров Е. Г., Титова Т. А. Биохимия. Краткий курс с упражнениями и задачами / под ред. Е. С. Северина, А. Я. Николаева. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2005. 448 с. (XXI век).
5. Алейникова Т. Л., Авдеева Л. В., Андрианова Л. Е., Белушкина Н. Н., Волкова Н. П., Воробьева С. А., ГоленченкоВ.А.,ГубареваА.Е.,КорляковаО.В.,Лихачева Н. В., Павлова Н. А., Рубцова Г. В., Силаева С. А., Силуянова С. Н., Титова Т. А. Биохимия / под ред. Е. С. Северина. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006. 784 с.
6. Владимиров Ю. А., Потапенко А. Я. Физико-химические основы фотобиологических процессов. М. : Дрофа, 2006. 287 с.
7. Lipid Peroxidation / M. Repetto, J. Semprine, A. Boveris, V. D. Kancheva, O. T. Kasaikina, H. Ali Hassan, M. Abd El-Aal, P. M. González, N. E. Piloni, S. Puntarulo, M. Ilie, D. Margină, J. Sochor, B. Ruttkay-Nedecky, P. Babula, V. Adam, J. Hubalek, R. Kizek, B. Kaurinovic, M. Popovic, N. Fagali, A. Catalá, N. Mimica-Dukić, N. Simin, E. Svirčev, D. Orčić, I. Beara, M. Lesjak, B. Božin, K. Jaarin, Y. Kamisah, T. Toyosaki, G. Nieto, G. Ros, J.G. Kiang, R. Fukumoto, N. V. Gorbunov, M. A. Rossi, Y. G. Özkaya, M. C. Carrillo, M. de Luján
Alvarez, J. P. Parody, A. D. Quiroga, M. P. Ceballos, T. Sousa, J. Afonso, A. Albino-Teixeira, F. Carvalho, J. C. Fantinelli, I.A. Pérez-Núñez, L.F. González Arbeláez,S. M. Mosca, N. J. Pillon, Ch. O. Soulage, A. Naudí, M. Jové, V. Ayala, O. Ramírez, R. Cabré, J. Prat, M. Portero-Otin, I. Ferrer, R. Pamplona, B. Kisic, D. Miric, L. Zoric, A. Ilic, I. Shimizu, N. Shimamoto, K. Saiki, M. Furujo, K. Osawa, N. P. Kanunnikova, N. Z. Bashun, A. G. Moiseenok, M. C. Vagula, E. M. Konieszko / ed. by A. Catalá. InTech, 2012. 546 p. URL: http://www.intechopen.com/books/lipid-peroxidation.
8. Цирельсон В. Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твёрдые тела. М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. 496 с. (Учебник для высшей школы).
9. Ермаков А. И. Квантовая механика и квантовая химия. М. : Изд-во Юрайт ; ИД Юрайт, 2010. 555 с.
10. Pople J. A., Binkley J. S., Seeger R. Theoretical Models Incorporating Electron Correlation // Intern. J. Quantum Chem. Supplement : Proc. of the Intern. Symp. on Quantum Biology and Quantum Pharmacology. 1976. Vol. 10, № S10. P. 1–19.
11. Pople J. A., Seeger R., Krishnan R. Variational Configuration Interaction Methods and Comparison with Perturbation Theory // Intern. J. Quantum Chem. Supplement: Proc. of the Intern. Symp. on Atomic, Molecular, and Solid-State Theory, Collision Phenomena, and Computational Methods. 1977. Vol. 12, № S11. P. 149–163.
12. Krishnan R., Schlegel H. B., Pople J. A. Derivative Studies in Configuration-Interaction Theory // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 8. P. 4654–4655.
13. Pople J. A., Head-Gordon M., Raghavachari K. Quadratic Configuration Interaction. A General Technique for Determining Electron Correlation Energies // J. Chem. Phys. 1987. Vol. 87, № 10. P. 5968–5975.
14. Šížek J. On the Use of the Cluster Expansion and the Technique of Diagrams in Calculations of Correlation Effects in Atoms and Molecules // Adv. Chem. Phys. Correlation Effects in Atoms and Molecules. 1969. Vol. 14. P. 35–89.
15. Purvis G. D., Bartlett R. J.A Full Coupled-Cluster Singles and Doubles Model : The Inclusion of Disconnected Triples // J. Chem. Phys. 1982. Vol. 76, № 4. P. 1910–1918.
16. Scuseria G. E., Janssen C. L., Schaefer H. F. III An Efficient Reformulation of the Closed-Shell Coupled Cluster Single and Double Excitation (CCSD) Equations // J. Chem. Phys. 1988. Vol. 89, № 12. P. 7382–7387.
17. Scuseria G. E., Schaefer H. F. III Is Coupled Cluster Singles and Doubles (CCSD) More Computationally Intensive Than Quadratic Configuration Interaction (QCISD)? // J. Chem. Phys. 1989. Vol. 90, № 7. P. 3700–3703.
18. Шлютер М., Шэм Л. Теория функционала плотности // Физика за рубежом : сб. науч.-поп. ст. Теория поля. Жидкие кристаллы. Физика твёрдого тела. Астрои геофизика. Новости физики / А. Сингер, Дж. Литстер, Р. Биржено, П. Першан, Э. Сеймалски, У. Бринкмен, П. Клейдис, Р. Пиндак, Д. Монктон, Дж. Волф, Дж. Филипс, М. Шлютер, Л. Шэм, Г. Ньюкирк, К. Фрейзиэр ; пер. с англ. Л. М. Блинова, Д. В. Гальцова, К. А. Кикоина, А. В. Когана, Е. З. Мейлихова. М. : Мир, 1983. С. 179–203.
19. Koch W., Holthausen M. C. A Chemist’s Guide to Density Functional Theory. Toronto : Willey-VCH, 2001. 293 p.
20. Кон В. Электронная структура вещества – волновые функции и функционалы плотности // Успехи физ. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336–348.
21. Sousa S. F., Fernandes P. A., Ramos M. J. General Performance of Density Functionals // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111, № 42. P. 10439–10452.
22. Becke A.D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Phys. Rev. A. 1988. Vol. 38, № 6. P. 3098–3100.
23. Becke A. D. Density-Functional Thermochemistry. III. TheRole of Exact Exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648–5652.
24. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the ColleSalvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Phys. Rev. B. 1988. Vol. 37, № 2. P. 785–789.
А. Н. Панкратов и др. Структура гидропероксид-аниона с точки зрения квантовой химии 152 Научный отдел Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2017. Т. 17, вып. 2
25. Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A. SelfConsistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 1. P. 650–654.
26. McLean A. D., Chandler G. S. Contracted Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. I. Second Row Atoms, Z = 11–18 // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 10. P. 5639–5648.
27. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. 1988. Vol. 88, № 6. P. 899–926.
28. Немухин А. В., Вейнхольд Ф. Концепция Льюиса в современной квантовой химии // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева). 1994. Т. 38, № 6. С. 5–11.
29. Weinhold F., Landis C. R. Valency and Bonding : A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge : Cambridge Univ. Press, 2005. 760 p.
30. Mayer I. Bond Orders and Energy Components : Extracting Chemical Information from Molecular Wave Functions. CRC Press, Taylor & Francis Group, 2016. 229 p.
31. Glendening E. D., Reed A. E., Carpenter J. E., Weinhold F. A. NBO Version 3.1, 1995.
32. Head-Gordon M., Pople J. A., Frisch M. J. MP2 Energy Evaluation by Direct Methods // Chem. Phys. Lett. 1988. Vol. 153, № 6. P. 503–506.
33. Christiansen O. Møller – Plesset Perturbation Theory for Vibrational Wave Functions // J. Chem. Phys. 2003. Vol. 119, № 12. P. 5773–5781.
34. Del Ben M., Hutter J., VandeVondele J. Second-Order Møller – Plesset Perturbation Theory in the Condensed Phase : An Efficient and Massively Parallel Gaussian and Plane Waves Approach // J. Chem. Theory Comput. 2012. Vol. 8, № 11. P. 4177–4188.
35. Ochi M., Tsuneyuki Sh. Second-Order Møller – Plesset Perturbation Theory for the Transcorrelated Hamiltonian Applied to Solid-State Calculations // Chem. Phys. Lett. 2015. Vol. 621. P. 177–183.
36. Schlegel H. B., McDouall J. J. W. Do You Have SCF Stability and Convergence Problems? // Computational Advances in Organic Chemistry / eds. C. Ögretir, I. G. Csizmadia. The Netherlands : Kluwer Academic, 1991. P. 167–185 (NATO-ASI Series C 330).
37. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Jr., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E.,
Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D.,
Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J. Gaussian 09, Revision E.01. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2013.
38. Bader R. F. W. Atoms in Molecules // Acc. Chem. Res. 1985. Vol. 18, № 1. P. 9–15.
39. Bader R. F. W. The Quantum Mechanical Basis of Conceptual Chemistry // Monatsh. Chem. 1985. Bd 136, № 6. S. 819–854.
40. Бейдер Р. Теория молекулярной структуры // Химические приложения топологии и теории графов / Р. Меррифилд, Х. Симмонс, Д. Волба, Дж. Дугунджи, Р. Бейдер, О. Синаноглу, П. Межей, Р. Кинг, М. МакГлинчи, Й. Таль, А. Тернер, Д. Руврэ, В. Магнусон, Д. Харрис, С. Бейсак, М. Рандич, Дж. Краус, Б. Дзонова-Джерман-Блазич, С. Бертц, М. Бариш, Дж. Яшари, Р. Лалл, В. Шривастава, Н. Тринайстич, У. Херндон, К. Баласубраманиан, Г. Джонс, Э. Ллойд, У. Татт, А. Дей, Р. Маллион, М. Ригби, Х. Отмер, Р. Томас,
Б. Кларк, О. Рёсслер, Дж. Хадсон, Х. Дегн, Р. Лартер, Л. Пьюзнер, П. Плятт, Е. Хасс, П. Селлерс, Д. Клейн, В. Зайтц, Л. Квинтас, С. Сваминатан, Х. Мартинец, К. Триндл, Р. Гиван ; ред. Р. Кинг; пер. с англ. М. Н. Глуховцева; под ред. Ю. А. Жданова. М. : Мир, 1987. С. 54–71 (Bader R. F. W. A Theory of Molecular Structure // Chemical Applications of Topology and Graph Theory: A Collection of Papers from a Symposium Held at the University of Georgia. Athens, Georgia, USA, 18–22 April, 1983 / ed. by R. B. King. Amsterdam ; Oxford ; N.Y. ; Tokyo : Elsevier Science Ltd, 1983. P. 40–56 (Studies in Physical and Theoretical Chemistry 28)).
41. Bader R. F. W. From Schrödinger to Atoms in Molecules // Pure Appl. Chem. 1988. Vol. 60, № 2. P. 145–155.
42. Bader R. F. W. A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Applications // Chem. Rev. 1991. Vol. 91, № 5. P. 893–928.
43. Bader R. F. W., Popelier P. L. A., Keith T. A. Die Theoretische Definition einer funktionellen Gruppe und das Paradigma des Molekülorbitals // Angew. Chem. 1994. Bd 106, № 6. S. 647–659.
44. Popelier P. L. A. Atoms in Molecules : An Introduction. L. : Prentice Hall, 2000. 184 p.
45. Бейдер Р. Атомы в молекулах : Квантовая теория / пер. с англ. Е. С. Апостоловой, М. Ф. Боброва, К. Ю. Супоницкого, К. А. Лысенко, И. И. Воронцова ; под ред. М. Ю. Антипина, В. Г. Цирельсона. М. : Мир, 2001.
532 с. (Bader R. F. W. Atoms in Molecules : A Quantum Theory. N.Y. : Oxford Univ. Press, 1994. 458 p. (The Intern. Ser. of Monographs on Chemistry. № 22)).
46. Mohallem J. R. Molecular Structure and Bader’s Theory // Theoret. Chem. Acc. : Theory, Computation, and Modeling (Theoret. Chim. Acta). 2002. Vol. 107, № 6. P. 372–374.
47. Bader R. F. W. Everyman’s Derivation of the Theory of Atoms in Molecules // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111, № 32. P. 7966–7972.
48. Бушмаринов И. С., Лысенко К. А., Антипин М. Ю. Химия 153 Энергия атомов в теории «атомы в молекулах» и её использование для решения химических задач // Успехи
химии. 2009. Т. 78, № 4. С. 307–327 (Bushmarinov I. S., Lyssenko K. A., Antipin M. Yu. Atomic Energy in the «Atoms in Molecules» Theory and Its Use for Solving Chemical Problems // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78, № 4. P. 283–302).
49. Keith T. A. AIMAll (Version 16.10.31). URL: http://aim. tkgristmill.com.
50. Жидомиров Г. М., Багатурьянц А. А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. Расчёты реакционной способности и механизмов химических реакций. М. : Химия, 1979. 296 с.
51. Симкин Б. Я., Шейхет И. И. Расчёты эффектов сольватации // Физическая химия. Современные проблемы. Ежегодник / Я. М. Колотыркин, А. Г. Мержанов, Е. Д. Щукин, Л. С. Брюханова, Н. В. Перцов, М. В. Алфимов, В. Ф. Разумов, Л. О. Атовмян, Е. А. Укше, А. Н. Пряхин, Б. Я. Симкин, И. И. Шейхет, В. И. Минкин, Р. М. Миняев ; ред. коллегия :
Х. С. Багдасарьян, В. С. Багоцкий, М. В. Базилевский, А. Л. Бучаченко, И. В. Верещинский (зам. председателя), П. М. Зоркий, Я. М. Колотыркин (председатель), Н. П. Мостовенко (отв. секретарь), Ю. А. Пентин, О. М. Полторак, С. Я. Пшежецкий, А. И. Русанов, А. И. Шатенлтейн ; под ред. и с предисл. Я. М. Колотыркина. М. : Химия, 1983. С. 148–179.
52. Симкин Б. Я., Шейхет И. И. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение. М. : Химия, 1989. 256 с.
53. Continuum Solvation Models in Chemical Physics : From Theory to Applications / eds. B. Mennucci, R. Cammi. Weinheim : Wiley-VCH, 2007. 636 p.
54. Onsager L. Electric Moments of Molecules in Liquids // J. Amer. Chem. Soc. 1936. Vol. 58, № 8. P. 1486–1493.
55. Miertus S., Scrocco E., Tomasi J. Electrostatic Interaction of a Solute with a Continuum. A Direct Utilization of Ab Initio Molecular Potentials for the Prevision of Solvent
Effects // Chem. Phys. 1981. Vol. 55, № 1. P. 117–129.
56. Tomasi J., Persico M. Molecular Interactions in Solution : An Overview of Methods Based on Continuous Distributions of the Solvent // Chem. Rev. 1994. Vol. 94, № 7. P. 2027–2094.
57. Liu Junjun, Kelly C. P., Goren A. C., Marenich A. V., Cramer Ch. J., Truhlar D. G., Zhan Chang-Guo. Free Energies of Solvation with Surface, Volume, and Local Electrostatic Effects and Atomic Surface Tensions to Represent the First Solvation Shell // J. Chem. Theory Comput. 2010. Vol. 6, № 4. P. 1109–1117.
58. Pankratov A. N., Tsivileva O. M. In silico Confirmation of the More Active Player Involved in Sulpho-to-seleno Amino Acid Transformations in Mushrooms // Current Phys. Chem. 2016. Vol. 6, № 3. P. 210–223.
59. HyperCube, Inc. URL: http://www.hyper.com.
60. Hasel W., Hendrickson Th.F., Still W.C. A Rapid Approximation to the Solvent-Accessible Surface Areas of Atoms // Tetrahedron Computer Methodology. 1988. Vol. 1, № 2. P. 103–116.
61. Still W. C., Tempczyk A., Hawley R. C., Hendrickson Th. F. Semianalytical Treatment of Solvation for Molecular Mechanics and Dynamics // J. Amer. Chem. Soc. 1990. Vol. 112, № 16. P. 6127–6129.
62. Bodor N., Gabanyi Z., Wong Chu-Kuok. A New Method for the Estimation of Partition Coefficient // J. Amer. Chem. Soc. 1989. Vol. 111, № 11. P. 3783–3786.
63. Gavezotti A. The Calculation of Molecular Volumes and the Use of Volume Analysis in the Investigation of Structured Media and of Solid-State Organic Reactivity // J. Amer.
Chem. Soc. 1983. Vol. 105, № 16. P. 5220–5225.
64. Ghose A. K., Crippen G. M. Atomic Physicochemical Parameters for Three-Dimensional-Structure-Directed Quantitative Structure – Activity Relationships. 2. Modeling Disperse and Hydrophobic Interactions // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1987. Vol. 27, № 1. P. 21–35.
65. Viswanadhan V. N., Ghose A. K., Revankar G. N., Robins R. K. Atomic Physicochemical Parameters for Three Dimensional Structure Directed Quantitative Structure – Activity Relationships. 4. Additional Parameters for Hydrophobic and Dispersive Interactions and Their Application for an Automated Superposition of Certain Naturally Occurring Nucleoside Antibiotics // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1989. Vol. 29, № 3. P. 163–172.
66. Miller K. J. Additivity Methods in Molecular Polarisability // J. Amer. Chem. Soc. 1990. Vol. 112, № 23. P. 8533–8542.
67. Ghose A. K., Crippen G. M. Atomic Physicochemical Parameters for Three-Dimensional Structure-Directed Quantitative Structure – Activity Relationships. I. Partition
Coefficients As a Measure of Hydrophobicity // J. Comp. Chem. 1986. Vol. 7, № 4. P. 565–577.
68. Ghose A. K., Pritchett A., Crippen G. M. Atomic Physicochemical Parameters for Three Dimensional Structure Directed Quantitative Structure – Activity Relationships III : Modeling Hydrophobic Interactions // J. Comp. Chem. 1988. Vol. 99, № 1. P. 80–90.
69. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / пер. с англ. Е. Л. Розенберга, С. И. Коппель. М. : Мир, 1976. 543 с. (Gordon A. J., Ford R. A. The Chemist’s Companion. A Handbook of Practical Data, Techniques, and References. N.Y. ; L. ; Sydney ; Toronto : A Wiley-Interscience Publication, John Wiley and Sons, 1973. 560 p.).
70. Churakov A. V., Prikhodchenko P. V., Ovadia L., Medvedev A. G., Tripol’skaya T. A., Vener M. V. A Model ProtonTransfer System in the Condensed Phase: NH4+OOH−, A Crystal with Short Intermolecular H-Bonds // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133, № 16. Article 164506. 9 p.
71. Ахметов Н. С. Общая и неорганическая химия. М. : Высш. шк. ; Изд. центр «Академия», 2006. 743 с.
72. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge- and Frontier-Controlled Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 2. P. 223–234.
73. Хьюи Дж. Неорганическая химия. Строение вещества и реакционная способность / пер. с англ. А. Н. Панкратов и др. Структура гидропероксид-аниона с точки зрения квантовой химии 154 Научный отдел Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2017. Т. 17, вып. 2 Л. Ю. Аликберовой, Н. И. Козловой, Н. С. Рукк, Е. В. Савинкиной, А. А. Цветкова ; под общ. ред. Б. Д. Стёпина, Р. А. Лидина. М. : Химия, 1987. 696 с. (Huheey J. E. Inorganic Chemistry : Principles of Structure and Reactivity. N.Y. ; Cambridge ; Philadelphia ; San Francisco ; L. ; Mexico City ; São Paulo ; Sydney : Harper & Row, Publishers, 1983. Более позднее издание: Huheey J. E., Keiter E. A., Keiter R. L. Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity. Prentice Hall, 1997. 964 p.).
74. Лупи А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии / пер. с фр. А. К. Шиловой ; под ред. А. Е. Шилова ; предисл. Р. Коррью. М. : Мир, 1991. 376 с. (Loupy A., Tchoubar B. Effets de Sels en Chimie Organique et Organométallique / Préface R. Corriu. Paris : Dunod Université, 1988. Более позднее издание: Loupy A., Tchoubar B. Salt Effects in Organic and Organometallic Chemistry / Preface R. Corriu. Weinheim; N.Y. : VCH, 1992. 315 p.).
75. Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений. Л. : Химия. Ленингр. отд-ние, 1991. 560 с.
76. Горелик М. В., Эфрос Л. С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М. : Химия, 1992. 640 с.
77. Панкратов А. Н. Кислоты и основания в химии. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 2006. 196 с.
78. Fleming I. Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions: Student Edition. L. ; UK : John Wiley & Sons, Ltd., 2009. 378 р.
79. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / пер. с англ. Б. А. Руденко, Э. П. Серебрякова, О. С. Чижова ; под ред. Л. А. Яновской. М. : Мир, 1977. 696 с. (Dewar M. J. S., Dogherty R. C. The PMO Theory of Organic Chemistry. N.Y. : A Plenum/Rosetta Edition, Plenum Press, 1975. 576 p.).
80. Fernández F. M. Introduction to Perturbation Theory in Quantum Mechanics. Boca Raton : CRC Press, Inc., 2000. 288 p.
81. Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. Новые применения вандер-ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии. 1995. Т. 64, № 5. С. 446–461 (Zefirov Yu. V., Zorky P. M.
New Applications of van der Waals Radii in Chemistry // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64, № 5. P. 415–428).
82. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь / пер. с англ. М. О. Буланина, Г. С. Денисова, Д. Н. Щепкина ; под ред. В. М. Чулановского. М. : Мир, 1964.
463 с. (Pimentel G. C., McClellan A. L. The Hydrogen Bond / Linus Pauling, Ed. San Francisco; L. : W. H. Freeman, 1960. 475 p.).
83. Does Hydrogen Peroxide Exhibit Intramolecular Hydrogen Bonding Interactions? // Chemistry Stack Exchange. URL: http://chemistry.stackexchange.com/questions/6694/does-
-hydrogen-peroxide-exhibit-intramolecular-hydrogen- -bonding-interactions.
84. Cremer D., Kraka E. A Description of the Chemical Bond in Terms of Local Properties of Electron Density and Energy // Croatica Chem. Acta. 1984. Vol. 57, № 6. P. 1259–1281: Conceptual Quantum Chemistry : Models and Applications. Special Subject Issues of Croa tica Chemica Acta / Volumes ed. by Z. B. Maksić. 1984. Vol. 57, № 5 and 6. P. 765–1674.
85. Pankratov A. N. Electronic Structure and Reactivity of Inorganic, Organic, Organoelement and Coordination Compounds : An Experience in the Area of Applied Quantum Chemistry // Quantum Chemistry Research Trends / J. S. M. Anderson, S. Tolosa Arroyo, P. W. Ayers, J. C. Cesco, A. L. A. Fonseca, A. Hidalgo García, C. Kozmutza, J. A. Sansón Martín, R. D. Muhandiramge, D. L. Nascimento, F. S. Ortiz, A. N. Pankratov, J. E. Pé- rez, M. V. Putz, J. I. Rodriguez, Yun Shi, O. E. Taurian, D. C. Thompson, L. Udvardi, J. H. van Lenthe, I. Varga, J. B. Wang, Hai-tao Zhang, Zheng-yu Zhou / ed. M. P. Kaisas. N.Y. : Nova Science Publishers, Inc., 2007. P. 57–125.
86. Pankratov A. N.Azo-Coupling Reactions Used in Analytical Chemistry : The Role of Reactants, Intermediates, and Aqueous Medium // Helvetica Chim. Acta. 2004. Vol. 87, № 6. P. 1561–1573.
87. Панкратов А. Н. Аналитические реакции азосочетания : взгляд с точки зрения квантовой химии // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60, № 10. С. 1036–1046 (Pankratov A. N. Analytical Azo Coupling Reactions : A Quantum-Chemical Consideration // J. Analyt. Chem. 2005. Vol. 60, № 10. P. 920–929).

Краткое содержание (на английском языке): 
Полный текст в формате PDF (на русском языке):