Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)

Для цитирования:

Кумаргалиева Д. Н., Федотова О. В., Мажукина О. А. Реакция Манниха в ряду замещенных 4-гидрокси-2н-(пирон)хромен-2-онов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2013. Т. 13, вып. 4. С. 19-23. DOI: 10.18500/1816-9775-2013-13-4-19-23

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
скачать
(загрузок: 69)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Химия
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.822.1+544.18
DOI: 
10.18500/1816-9775-2013-13-4-19-23

Реакция Манниха в ряду замещенных 4-гидрокси-2н-(пирон)хромен-2-онов

Авторы: 
Кумаргалиева Диана Нуржановна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Федотова Ольга Васильевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Мажукина Ольга Анатольевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Впервые получены основания Манниха – 4-гидрокси-3-диметиламинометил-6-метилпиран-2-он, -2Н-хромен-2-он, -3-оксо-1,3-ди-фенилпропилхромен-2-он солянокислые, 4-гидрокси-3-(2-пи перидометил-3-оксо-1,3-дифенилпропил)хромен-2-он, – удобные суб страты для синтеза гетероспиранов. Найдено, что в условиях реакции Манниха в присутствии минеральных кислот возникает 3,3’-метилен-бис-(4-гидрокси-2Н-хромен-2-он), известный как медицинский препарат дикумарол антикоагулянтного действия.

Ключевые слова: 
реакция Манниха
аминометилирование
пиран-2-он
хромен-2-он
дикумарол
Список источников: 

1. Luo J., Wang H., Zhong F. Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides // Chem. Commun. 2012. Vol. 48. Р. 4707–4709.

2. Hao W., Jiang B. A new mild base-catalyzed Mannich reaction // Org. Biomol. Chem. 2009. Vol. 7. Р. 1410–1414.

3. Kundu K., Nayak K. Camphor-10-sulfonic acid catalyzed direct one-pot three-component Mannich type reaction //RSC Adv. 2012. Vol. 2. Р. 480–486.

4. Кудряшов Б. А., Ляпина Л. А., Зверева Е. Г. Сравнительное изучение свойств дикумарина и его соединений с гепарином // Вопр. мед. химии. 1985. Т. 31. С. 79.

5. Тиличенко М. Н., Павель Г. В. Реакция Манниха в ряду 1,5-дикетонов // Журн. орг. химии. 1968. № 4. С. 1420.

6. Тиличенко М. Н., Павель Г. В. Аминометилирование 1,5-дикетонов // ХГС. 1968. № 1. С. 484.

7. House H. O., Hortmann A. G. The Structure of 2,6-Dibenzalcyclohexanone Dimer // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26, № 7. P. 2190–2194.

8. Петраков С. Н., Сорокин Н. Н., Федотова О. В., Харченко В. Г. Особенности конденсации формальдегида с тетралоном-1 и свойства продуктов реакции // Материалы конференции молодых ученых. М. : Изд-во Моск. ун-та, 1987. С. 79–82.

9. Тиличенко М. Н., Павель Г. В. ?-Метен-1,5-дикетоны арилалифатического ряда // Журн. орг. химии. 1966. № 2. С. 2262.