Effect of Temperature, Isotopic Composition of Water and Ethanol on the Tautomeric Equilibrium of Sulphonated Phenylazonaphtholes
The effect of temperature, isotopic composition of water and ethanol on the tautomeric equilib- rium of two phenylazonaphtholes that differ by sulphonic group in benzene ring was investigated spectrophotometrically. It was established that enhancement of water structure under decrease of temperature or change of common water to heavy one shifts the azoquinonhydrazone tautomeric equilibrium to more polar hydrazone tautomer. The destruction of water structure and decrease of solvent polarity at ethanol addition, on the contrary, increases the concentration of azotautomer. It was shown that the presence of sulphonic group in benzene ring influences not only on the solubility of azocompound but on the distance between ?макс of tautomer’s absorbance as well as extent of tautomeric equilibrium shift.
1. Берштейн И. Я., Гинзбург О. Ф. Таутомерия в ряду ароматических азосоединений // Успехи химии. 1972. Т. 41, № 2. С. 177–202.
2. Reeves R. L., Kaiser R. S. Selective solvation of hydrophobicions in structured solvents. Azo-hydrazone tautomerism of azo dyes in aqueous organic solvents // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, № 11. P. 3670–3675.
3. Ball P., Nicholls C. H. Azo-hydrazone tautomerism of hydroxylazo compounds – A review // Dyes Pigm. 1982. Vol. 3. P. 5–26.
4. Штыков С. Н., Окунев А. В., Сафарова М. И. Таутомерное равновесие сульфопроизводных 4-фенилазо-1-нафтола в мицеллярных растворах Бридж-35 и Тритона Х-100 // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58, № 11. С. 1154–1160.
5. Подкосов К. В., Окунев А. В., Штыков С. Н. Влияние мицелл неионных ПАВ на таутомерное равновесие в растворах 4-(4-сульфофенилазо)-2-карбокси-1-нафтола // Органические реагенты в организованных
средах : межвуз. сб. науч. статей. Саратов : Науч. кн., 2003. С. 128-135.
6. Аль-Саиди М. З. Т., Штыков С. Н. Синтез и спектроскопическое изучение некоторых фенилазонафтолов // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15, вып. 1. С. 9-14.
7. Эйзенберг Д., Кауцман В. Структура и свойства воды. Л. : Гидрометеоиздат, 1975. 280 с.
8. Штыков С. Н. Организованные среды – мир жидких наносистем // Природа. 2009. № 7. С. 12-20.
9. Штыков С. Н., Паршина Е. В. Микроокружение и свойства органических реагентов в растворах ПАВ // Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50, № 7. С. 740-746.