Для цитирования:
Аль-Саиди М. З., Штыков С. Н. Влияние температуры, изотопного состава воды и этанола на таутомерное равновесие сульфированных фенилазонафтолов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15, вып. 3. С. 5-9. DOI: 10.18500/1816-9775-2015-15-3-5-9
Влияние температуры, изотопного состава воды и этанола на таутомерное равновесие сульфированных фенилазонафтолов
Спектрофотометрическим методом изучено влияние температуры, изотопного состава воды и этанола на таутомерное равновесие в растворах двух фенилазонафтолов, отличающихся сульфогруппой в бензольном кольце. Установлено, что увеличение структурированности воды при понижении температуры и замена Н2О на D2O смещают азохинонгидразонное таутомерное равновесие в сторону более полярной гидразоформы. Разрушение структуры воды и уменьшение полярности среды при добавлении этанола, наоборот, приводит к росту концентрации азотаутомера. Показано, что сульфогруппа в бензольном кольце влияет не только на растворимость азосоединения, но и на разницу между максимумами спектров поглощения таутомеров, а также степень смещения таутомерного равновесия.
1. Берштейн И. Я., Гинзбург О. Ф. Таутомерия в ряду ароматических азосоединений // Успехи химии. 1972. Т. 41, № 2. С. 177–202.
2. Reeves R. L., Kaiser R. S. Selective solvation of hydrophobicions in structured solvents. Azo-hydrazone tautomerism of azo dyes in aqueous organic solvents // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, № 11. P. 3670–3675.
3. Ball P., Nicholls C. H. Azo-hydrazone tautomerism of hydroxylazo compounds – A review // Dyes Pigm. 1982. Vol. 3. P. 5–26.
4. Штыков С. Н., Окунев А. В., Сафарова М. И. Таутомерное равновесие сульфопроизводных 4-фенилазо-1-нафтола в мицеллярных растворах Бридж-35 и Тритона Х-100 // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58, № 11. С. 1154–1160.
5. Подкосов К. В., Окунев А. В., Штыков С. Н. Влияние мицелл неионных ПАВ на таутомерное равновесие в растворах 4-(4-сульфофенилазо)-2-карбокси-1-нафтола // Органические реагенты в организованных
средах : межвуз. сб. науч. статей. Саратов : Науч. кн., 2003. С. 128-135.
6. Аль-Саиди М. З. Т., Штыков С. Н. Синтез и спектроскопическое изучение некоторых фенилазонафтолов // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15, вып. 1. С. 9-14.
7. Эйзенберг Д., Кауцман В. Структура и свойства воды. Л. : Гидрометеоиздат, 1975. 280 с.
8. Штыков С. Н. Организованные среды – мир жидких наносистем // Природа. 2009. № 7. С. 12-20.
9. Штыков С. Н., Паршина Е. В. Микроокружение и свойства органических реагентов в растворах ПАВ // Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50, № 7. С. 740-746.