Стабильные нитроксильные радикалы, такие как TEMPONE, широко применяются в органическом синтезе и ЭПРспектроскопии. Традиционные методы их получения из вторичных аминов часто требуют использования катализаторов на основе переходных металлов, жестких условий или агрессивных реагентов, что приводит к протеканию побочных процессов. В связи с этим актуальной задачей является поиск новых, более селективных окислительных систем. В данной работе предложен и исследован новый некаталитический метод синтеза радикала TEMPONE путем прямого окисления 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина с помощью циклогексилиден-1,1-бис(гидропероксида). Окисление проводили в толуоле при температурах 297 и 318 К. Мониторинг реакции, подтверждение структуры продукта и расчет его концентрации осуществляли методом ЭПР-спектроскопии. Экспериментально подтверждено селективное образование радикала TEMPONE. Зарегистрированные спектральные параметры (изотропная константа сверхтонкого взаимодействия 1.415 мТл, g-фактор 2.0031) полностью соответствуют структуре целевого соединения. Отсутствие сигналов побочных парамагнитных частиц в спектрах доказывает высокую специфичность действия гем-бис(гидропероксида). Установлено, что процесс протекает по бимолекулярному механизму без предварительного гомолитического распада пероксида, обеспечивая максимальный выход нитроксильного радикала до 84.4% при 297 К. Кинетические измерения показали, что начальная скорость реакции увеличивается почти в три раза при повышении температуры до 318 К. Предложенный подход позволяет проводить окисление пространственно-затрудненных аминов в нейтральныхусловиях без использования металлокомплексного катализа. Доказано, что геминальные бис(гидропероксиды) способны выступать в роли эффективных и контролируемых источников активного кислорода. Это открывает новые возможности для их применения в качестве безопасной альтернативы традиционным окислителям при синтезе функционализированных производных нитроксильных радикалов.