Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Ляпун Д. В., Кружилин А. А., Шихалиев Х. С. Синтез производных класса 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7- тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-ола // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2024. Т. 24, вып. 2. С. 129-134. DOI: 10.18500/1816-9775-2024-24-2-129-134, EDN: QVPMHA

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 51)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.792+547.859+620.193
EDN: 
QVPMHA

Синтез производных класса 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7- тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-ола

Авторы: 
Ляпун Денис Викторович, Воронежский государственный университет
Кружилин Алексей Александрович, Воронежский государственный университет
Шихалиев Хидмет Сафарович, Воронежский государственный университет
Аннотация: 

Проблема кислотной коррозии стали имеет большое значение, особенно в контексте нефтедобывающей промышленности, где широко используется процедура кислотной обработки скважин и околоскважинных пространств. В данной исследовательской статье освещается синтез и изучение ранее не изученных производных класса 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4] триазоло[1,5-a]пиримидин-7-олов – органических соединений, представляющих потенциально высокую эффективность в качестве ингибиторов кислотной коррозии стали. Метод синтеза предложенных соединений включает в себя конденсацию 3-алкил-5-амино1H-1,2,4-триазолов с коричным альдегидом. Структура синтезированных соединений была подтверждена с применением методов ЯМР 1 H и LCMS. Выявлено, что разработанные условия синтеза обеспечивают получение целевых тетрагидротриазолопиримидинолов с алкильными заместителями, содержащими до трех атомов углерода включительно. При увеличении же длины алкильных заместителей наблюдается интенсификация побочных процессов, что делает выделение целевых соединений затруднительным. Полученные результаты исследования представляют важность для разработки эффективных органических ингибиторов кислотной коррозии стали нового класса. Эти данные могут служить основой для последующих исследований в данной области, способствуя развитию новых методов предотвращения коррозии и повышению устойчивости материалов, используемых в нефтяной промышленности. Таким образом, представленное исследование не только описывает новый препаративный подход к получению ингибиторов коррозии класса тетрагидротриазолопиримидинолов, но также в перспективе имеет практическое значение в области промышленных технологий и материаловедения.

Список источников: 
  1. Fredd C. N., Fogler H. S. Alternative stimulation fl uids and their impact on carbonate acidizing // SPE Journal. March 1998. Vol. 3, № 1. P. 34–41. https://doi.org/10.2118/31074-PA
  2. Barmatov E., Geddes J., Hughes T., Nagl M. Research on corrosion inhibitors for acid stimulation // NACE CORROSION. 2012. NACE-2012-1573.
  3. Авдеев Я. Г., Кузнецов Ю. И. Физико-химические аспекты ингибирования кислотной коррозии металлов ненасыщенными органическими соединениями // Успехи химии. 2012. Т. 81, № 12. С. 1133–1145. https://doi.org/10.1070/RC2012v081n12ABEH004292
  4. Kruzhilin A. A., Shevtsov D. S., Potapov A. Yu., Shikhaliev Kh. S., Kozaderov O. A., Prabhakar Ch., Kasatkin V. E. Novel inhibitory compositions based on 4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol derivatives for steel acid corrosion protection // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2022. Vol. 11, № 2. P. 774–795. https://doi.org/10.17675/2305-6894-2022-11-2-22 
  5. Zemlyanaya N. I., Karnozhitskaya T. M., Musatov V. I., Konovalova I. S., Shishkina S. V., Lipson V. V. Synthesis and chemical transformations of 5-alkyl (phenyl)-4, 5, 6, 7-tetrahydro [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyrimidin-7-oles // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1241–1249. https://doi.org/10.1134/S1070428018080201
  6. Lipson V. V., Karnozhitskaya T. M., Shishkina S. V., Shishkin O. V., Turov A. V. Reactions of 3-amino-1, 2, 4-triazoles with cinnamic aldehydes // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 1441–1444. https://doi.org/10.1007/s11172-009-0193-1
  7. Kruzhilin A. A., Lyapun D. V., Shevtsov D. S., Kozaderov O. A., Potapov A. Yu., Zartsyn I. D., Prabhakar Ch., Shikhaliev Kh. S. New [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine-7-one corrosion inhibitors for copper in chloride environments // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2021. Vol. 10, № 4. P. 1474–1492. https://doi.org/10.17675/2305-6894-2021-10-4-7
  8. Десенко С. М., Орлов В. Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Харьков : Фолио, 1998. 148 с.
Поступила в редакцию: 
14.02.2024
Принята к публикации: 
05.03.2024
Опубликована: 
31.05.2024
Краткое содержание:
(загрузок: 27)