Izvestiya of Saratov University.

Chemistry. Biology. Ecology

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)

For citation:

Sorokin V. V. Synthesis, Structure, Reactions of Polycarbonylic Substituted Cyclohexanes. Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2007, vol. 7, iss. 1, pp. 42-48.

This is an open access article distributed under the terms of Creative Commons Attribution 4.0 International License (CC-BY 4.0).
Full text:
download
(downloads: 7)
Language: 
Russian
Heading: 
Chemistry
Article type: 
Article
UDC: 
547.594.3

Synthesis, Structure, Reactions of Polycarbonylic Substituted Cyclohexanes

Autors: 
Sorokin Vitaly Viktorovich, Saratov State University
Abstract: 

Reactions of 3-R-2,4-diacetyl(diethoxycarbonyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanones and data on the structure of these compounds and products of their conversion are summarized. The influence of substitutes on the tautomeric equilibrium of cyclohexanones is demonstrated. Amines of a certain degree of saturation are shown to form depending on amination conditions. Questions of the structure and intramolecular interactions of cyclohexenylarylamines and cyclohexadienylarylamines are discussed. Data on the practical significance of the compounds obtained are presented.

Key words: 
-
Reference: 
  1. Rabe P. Ueber stereo- und desmotropisomere benzylidenbisacetessigester//Lieb. Ann. Bd.313. S.176-183.
  2. Рамазанов А.К., Сорокин В.В., Кривенько А.П. Особенности дикетонной конденсации о-фтор(хлор)бензальдегидов с ацетилацетоном и эфирами ацетоуксусной кислоты // Современные проблемы органической химии, экологии и биотехнологии: Материалы I Междунар. науч. конф. Луга, 2001. Т.1. Органическая химия. С.164-166.
  3. Сорокин В.В., Рамазанов А.К., Кривенько А.П. Синтез β-циклокетолов ряда 3-(о-R-арил)-2,4-диацетил(диалкоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанона // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 2002. Т.45, вып.6. С. 129-132.
  4. Кривенько А.П., Сорокин ВВ. Синтезы и реакции 3R-2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанов и родственных веществ: Обзор // ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 8. С. 357-397.
  5. Сорокин В.В., Кривенько А.П., Рамазанов А.К. Выделение и характеристика таутомерных форм 3-(o-R-apил)-2,4-диацетил-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2004. № 12. С.2670-2674.
  6. Loev В., Goodman M.M., Snader K.M. et al. "Hantzsch-Type" Dihydropyridine Hypotensive Agents // J. Med. Chem. 1974, V.17, №9. P. 956-965.
  7. Сayсинь А.Э., Чекавичус Б.C., Лусис В.К., Дубур Г.Я. 1-Арил- и 1-бензил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридины // ХГС. 1980. №4. С.493-501.
  8. Сорокин В.В., Кузьмин М.В., Смирнова Н.С. и др. Ариламинирование 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил) 5-гидрокси-5-метил-3-фенил(2-фурил)-циклогексанонов // ЖОрХ. 1994. Т.30, вып.4. С.528-530.  EDN: PBYQWO
  9. Щелочкова О.А., Сорокин В.В., Кривенько А.П. Реакции β-циклокетолов с бензидином // Химия и компьютерное моделирование: Бутлеровские сообщ. 2003. №1. С.20-21.
  10. Рамазанов А.К., Сорокин В.В., Кривенько А.П. Синтез замещённых циклогексенилариламинов // Химия и компьютерное моделирование: Бутлеровские сообщ. 2002. №6. С.79-80.
  11. Сорокин В.В., Кривенько А.П., Виноградова Н.А., Плотников О.П. Синтез и антифаговая активность замещенных N-арилциклогексениламинов // Хим.-фарм. журн. 2001.Т.35,№9. С.24-25.
  12. Сорокин В.В., Григорьев А.В., Рамазанов А.К., Кривенько А.П. Синтез замещенных циклогексенил-, циклогексадиенилариламинов // ЖОрХ. 2000. Т.36, вып. 6. С. 815-818.  EDN: XEFEGB
  13. Кривенько А.П., Сорокин В.В., Суппоницкий К.Ю. Молекулярная структура 2,4-диацетил-3-(2-хлорфенил)-5-гидрокси-5-метил-N-(4-метилфенил)-1 -циклогексенил-амина // Журн. структурн. химии. 2006. Т.47, №3. С.598-601.  EDN: LJZQYJ
  14. Кривенько А.П., Голиков А.Г., Григорьев А.В., Сорокин В.В. Внутримолекулярная водородная связь в ряду замещенных циклогексанолонов и их азотсодержащих производных // ЖОрХ. 2000. Т.36, вып.8. С. 1152-1155.  EDN: LFEPQN
  15. Сорокин В.В., Григорьев А.В., Ковалев К.В., Кривенько А.П. Ароматизация полизамещенных циклогексенил (диенил)ариламинов // Журн. общ. химии. 2001. Т.71, вып.10. С.1686-1688.
  16. Кривенько А.П., Сорокин В.В., Голиков А.Г, Григорьев А.В. Гидрометил(фенил)аминирование 5-гидрокси-5-ментил-3-фенил-2,4-диэтоксикарбонилциклогексанона //Журн. общ. химии. 1999. Т. 69, вып. 9. С. 1581-1582.
  17. Плотников О.П., Виноградова Н.А., Григорьев А.В., Кривенько А.П. Синтез и антифаговая активность 3-R-2,4-диацетил-(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилцикло-гексанонов и продуктов их аминирования // Химия для медицины и ветеринарии. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1998. С. 182-183.
  18. Смирнова К.С, Плотников O.K., Виноградова Н.А. и др. Синтез и биологическая активность замещенных 1-аза-(окса)-2-азабицикло-[4.3.0]-нондиенов-2,8 // Хим.-фарм. журн. 1995.№1.С.44-46.  EDN: EYXWHP
  19. Сорокин В.В., Гейн В.Л., Григорьев А.В., Кривенько А.П. Антимикробная активность 3-R-2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов и продуктов их аминирования // Химия для медицины и ветеринарии. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1998. С. 180-181.
Received: 
30.08.2006
Accepted: 
20.11.2006
Published: 
25.02.2007
Short text (in English):
download
(downloads: 6)