For citation:
Andreev I. E., Varshalomidze I. E., Fomina Y. A., Krivenko A. P. REGIORECTIVITY REACTIONS OF ASYMMETRICAL DIENONES WITH ELECTROPHILIC AND NUCLEOPILIC REAGENTS. Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2011, vol. 11, iss. 1, pp. 3-7. DOI: 10.18500/1816-9775-2011-11-1-3-7, EDN: OGDLOV
REGIORECTIVITY REACTIONS OF ASYMMETRICAL DIENONES WITH ELECTROPHILIC AND NUCLEOPILIC REAGENTS
The examples of regiospecificity reactions of dienones derivatives of cyclohexane are made. On basis of 6-benzylidene -2-(5-nitrohetarilmetilidene) cyclohexanones were synthesized previously unknown dibromadducts, hexahydroindazoles and triazolochinazolines. The structure of derived compounds was ascertained by spectral methods. The probable reaction schemes are shown.
|
1. |
Cytotoxic analogues of 2,6-bis(arylidene) cyclohexanones/J.R. Dimmock, M.P. Padmanilayam, G.A. Zello et al. // Eur.J. Med. Chem. 2003. V. 38, № 2. P. 169-177. |
|
|
2. |
Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)- фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / А.Г. Голиков, С.В. Райкова, А.А. Бугаев и др. // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39, № 2. С. 22-24. EDN: TALEQJ |
|
|
3. |
Антибактериальная активность арилиден (гет) арилиден-циклононов и гексагидроиндазолов на их основе / А.А. Бугаев, С.В. Райкова, А.Г. Голиков и др. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов / под. ред. проф. А.П. Кривенько. Саратов, 2004. С. 79-83. |
|
|
4. |
Chebanov V.A., Desenko S.M., Gurley T.W. Azaheterocycles Based on a, b-Unsaturated Carbonyls // Springer Verlag Berlin Heidelberg. 2008. P. 210. EDN: SRCTCL |
|
|
5. |
Бугаев А.А., Фомина Ю.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Регионаправленность азациклизации несимметричных а, б-циклогексадиенонов с гидразинами // Тез. докл. IX науч. шк.-конф. по органической химии / ИОХ РАН. М., 2006. С. 377. EDN: MQDJYJ |
|
|
6. |
Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез замещенных гексагидроиндазолов // ХГС. 2005. № 7. С. 986-990. |
|
|
7. |
Вацадзе С.З., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Зык Н.В. Химия кросс-сопряженных диенонов и их производных // Успехи химии. 2008. Т. 77, № 8. С. 707-727. EDN: JJSEDL |
|
|
8. |
Abd-Alla M.A., Ismail M.T., El-Khawaga A.M. Studies on Substitututed Diarilidencycloheptanones // Revue Roumanie de Chimie. 1985. Vol. 30, № 4. P. 343-347. |
|
|
9. |
Islam A.M., Khalaf A.A. Chemistry of Arylidene Derivatives: Part I - Some Displacement Reacrion of Di-&Tetrabromides of Substituted Dibenzylidencyclohexanones // Indian J. Chem. 1969. Vol. 7. P. 546-549. |
|
|
10. |
Фомина Ю.А., Андреев И.Е., Кривенько А.П. Бромирование сопряженных циклогексадиенонов // Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых: сб. материалов Междунар. конф. Астрахань, 2006. С. 106-107. EDN: XFIMEA |
|
|
11. |
Андреев И.Е., Фомина Ю.А. Бромирование диилиденциклогексанонов. Синтез ди- и тетрабромаддуктов // Проблемы теоритической и экспериментальной химии: тез. докл. ХХ Рос. молодежн. науч. конф. Екатеринбург, 2009. С. 130-132. |
|
|
12. |
Кривенько А.П., Фомина Ю.А., Варшаломидзе И.Э. Спектральные характеристики диеноновых производных циклогексана, гексагидроиндазолов и триазолхиназолинов // Определение строения карб- и гетероциклических соединений спектральными методами. Саратов, 2010. С. 190-234. |
|
|
13. |
Варшаломидзе И.Э., Голико А.Г., Кривенько А.П. Первый пример взаимодействия несимметричных диеноновых производных циклогексана с 3-амино-1,2,4-триазолом. Образование изомерных октагидротриазолхиназолинов // ХГС. 2009. № 8. С. 1269-1271. EDN: MWSFDT |