Рубрика: 
УДК: 
543-412:546.171.6:544.127

ВЛИЯНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ, ИЗОТОПНОГО СОСТАВА ВОДЫ И ЭТАНОЛА НА ТАУТОМЕРНОЕ РАВНОВЕСИЕ СУЛЬФИРОВАННЫХ ФЕНИЛАЗОНАФТОЛОВ М. З.

Аннотация

Спектрофотометрическим методом изучено влияние температуры, изотопного состава
воды и этанола на таутомерное равновесие в растворах двух фенилазонафтолов, от-
личающихся сульфогруппой в бензольном кольце. Установлено, что увеличение струк-
турированности воды при понижении температуры и замена Н2О на D2O смещают азо-
хинонгидразонное таутомерное равновесие в сторону более полярной гидразоформы.
Разрушение структуры воды и уменьшение полярности среды при добавлении этанола,
наоборот, приводит к росту концентрации азотаутомера. Показано, что сульфогруппа в
бензольном кольце влияет не только на растворимость азосоединения, но и на разницу
между максимумами спектров поглощения таутомеров, а также степень смещения тауто-
мерного равновесия.

DOI: 
10.18500/1816-9775-2015-15-3-5-9
Литература

1. Берштейн И. Я., Гинзбург О. Ф. Таутомерия в ряду
ароматических азосоединений // Успехи химии. 1972.
Т. 41, № 2. С. 177–202.
2. Reeves R. L., Kaiser R. S. Selective solvation of hydrophobic
ions in structured solvents. Azo-hydrazone
tautomerism of azo dyes in aqueous organic solvents //
J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, № 11. P. 3670–3675.
3. Ball P., Nicholls C. H. Azo-hydrazone tautomerism of
hydroxylazo compounds – A review // Dyes Pigm. 1982.
Vol. 3. P. 5–26.
4. Штыков С. Н., Окунев А. В., Сафарова М. И. Тауто-
мерное равновесие сульфопроизводных 4-фенилазо-
1-нафтола в мицеллярных растворах Бридж-35 и
Тритона Х-100 // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58,
№ 11. С. 1154–1160.
5. Подкосов К. В., Окунев А. В., Штыков С. Н. Влияние
мицелл неионных ПАВ на таутомерное равновесие
в растворах 4-(4-сульфофенилазо)-2-карбокси-1-
нафтола // Органические реагенты в организованных
средах : межвуз. сб. науч. статей. Саратов : Науч. кн.,
2003. С. 128‒135.
6. Аль-Саиди М. З. Т., Штыков С. Н. Синтез и спектро-
скопическое изучение некоторых фенилазонафто-
лов // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Био-
логия. Экология. 2015. Т. 15, вып. 1. С. 9‒14.
7. Эйзенберг Д., Кауцман В. Структура и свойства воды.
Л. : Гидрометеоиздат, 1975. 280 с.
8. Штыков С. Н. Организованные среды – мир жидких
наносистем // Природа. 2009. № 7. С. 12‒20.
9. Штыков С. Н., Паршина Е. В. Микроокружение и
свойства органических реагентов в растворах ПАВ //
Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50, № 7. С. 740‒746.

Полный текст в формате PDF (на русском языке):