Образец для цитирования:

Пчелинцева . В., Федотова О. В., Крылатова Я. Г., Лунёва М. А., Кузнецова Д. Д., Баталин С. Д. Превращения 2-пентен-, пентан-1,5-дионов и их галогензамещенных аналогов с тиоацетамидом // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2018. Т. 18, вып. 3. С. 246-?. DOI: https://doi.org/10.18500/1816-9775-2018-18-3-246-251


Рубрика: 
УДК: 
547.316+547.388.3+547.771+547.779+547.892

Превращения 2-пентен-, пентан-1,5-дионов и их галогензамещенных аналогов с тиоацетамидом

Аннотация

Изучены реакции 2-пентен-, пентан-, 2,4-дихлор-2-пентен- и 2,4-дихлор(бром)пентан-1,5- дионов с тиоацетамидом. В зависимости от строения 1,5-дикетона имеет место конденсация при участии оксогруппы пропанонильного фрагмента 2-пентен-1,5-дионов с образованием 5-оксо-1,3,5-триарилпент-3-енилидентиоацетамидов, либо гетероциклизация при участии α-галогенкетонного фрагмента с образованием замещенных тиазолов.

Литература

1. Московкина Т. В., Тиличенко М. Н. Синтез гетероциклов на основе гидразонов 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соед. 1983. № 5. С. 821–830.

2. Donchak L. N., Zabolotnova T. V., Kaminsky V. A. Chemistry of Dicarbonyl Compounds. Riga, 1981. P. 69–71.

3. Пчелинцева Н. В., Харченко В. Г., Маркова Л. И., Федотова О. В. Реакции 1,5-дикетонов с аммиаком и его замещенными // Химия гетероцикл. соед. 2003. № 9. С. 1283–1304.

4. Харченко В. Г., Пчелинцева Н. В. Способы получения 1,5-дикетонов. Саратов, 1997. 104 с.

5. Shafer H., Gewald K. Reaktionen mit 4-amino-5-benzoylthiazolen // J. Prakt. Chem. 1974. № 19. P. 684–692.

6. Шкляренко А. А., Наследов Д. Г., Яковлев В. В. [(2,3-дибромпропил)-сульфонил]арены в S,N-тандемных реакциях гетероциклизации. Новый путь синтеза триазолотиазолидинов // ЖОрХ. 2005. Т. 41, вып. 4. С. 636–637.

7. Hasherni M. M., Asabollahi H., Mostaghirn R. Синтез производных битиазола в условиях микроволнового облучения в отсутствии растворителя // ЖОРХ. 2005. Т. 41, вып. 7. С. 632–633.

8. Лякина A. Ю., Михура И. В., Попова И. С., Формановский А. А. Особенности синтеза замещенных и конденсированных 2-метил-1,3-тиазолов // ХГС. 2005. № 8. С. 1244–1249.

9. Куватов З. Х., Сафаров М. Г., Мурза М. М. Новые производные тиазола с мезоморфными свойствами // ХГС. 2004. № 4. С. 596.

10. Некрасов Д. Д., Обухова А. С. Синтез и химические свойства 2-замещенных тиазолин-4,5-дионов // ХГС. 2006. № 9. С. 1283.. 

Полный текст в формате PDF (на русском языке):