Рубрика: 
УДК: 
(539.193/.194 + 541.6) : 577.112.386.2

КВАНТОВОХИМИЧЕСКОЕ ОБОСНОВАНИЕ ПРИРОДЫ ИНТЕРМЕДИАТА И РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТИ ГОМОЛИТИЧЕСКОГО ОКИСЛИТЕЛЬНОГО СОЧЕТАНИЯ L-ЦИСТЕИНА

Аннотация

Предпринято квантовохимическое обоснование природы интермедиата (тиильный радикал) и региоселективности (S,S-сочетание) реакции гомолитической окислительной димеризации L-цистеина с образованием L-цистина. Протеканию реакции не препятствует электростатический фактор.

Литература

1. Янг Л., Моу Дж. Метаболизм соединений серы / пер. с англ. Е. В. Горяченковой ; под ред. и с предисл. С. Я. Капланского. М. : Изд-во иностр. лит., 1961. 196 с. (Young L., Maw G. A. The Metabolism of Sulphur Compounds. L.: Methuen & Co Ltd; N.Y. : John Wiley & Sons, Inc., 1958). 2. Общая органическая химия / под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. Т. 10. Нуклеиновые кислоты, аминокислоты, пептиды, белки / Е. Хаслам, Г. М. Блэкборн, Р. Т. Уокер, Д. В. Хатчинсон, П. М. Харди, Д. Т. Элмор, Б. К. Бикрофт, Г.Лоу, Р. С. Шепард, Дж. С. Баррет, А. Дж. Кирби, Г. К. С. Вуд, Б. Т. Голдинг; под ред. Е. Хаслама; пер. с англ. В. И. Бетанели, А. А. Коста, С. Н. Кочеткова; под ред. Н. К. Кочеткова, М. А. Членова. М. : Химия, 1986. 704 с. (Comprehensive Organic Chemistry. The Synthesis and Reactions of Organic Compounds / D. Barton, W. D. Ollis, Chairman and Deputy Chairman of the Editorial Board. Vol. 5. Biological Compounds / ed. by E. Haslam. Oxford ; N.Y. ; Toronto; Sydney; P.; Frankfurt : Pergamon Press, 1979). 3. Алейникова Т. Л., Авдеева Л. В., Андрианова Л. Е., Белушкина Н. Н., Волкова Н. П., Воробьева С. А., Голенченко В. А., Губарева А. Е., Корлякова О. В., Лихачева Н. В., Павлова Н. А., Рубцова Г. В., Силаева С. А., Силуянова С. Н., Титова Т. А. Биохимия / под ред. Е. С. Северина. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006.
784 с. 4. Панкратов А. Н. Избранные главы электрохимии органических соединений. Ионные жидкости. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 2011. 132 с.
5. Коренман И. М. Органические реагенты в неоргани-ческом анализе. М. : Химия, 1980. 448 с.6. Банковский Ю. А. Химия внутрикомплексных соединений меркаптохинолина и его производных. Рига : Зинатне, 1978. 488 с. 7. Панкратов А. Н. Кислоты и основания в химии. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 2006. 196 с. 8. Своллоу А. Радиационная химия органических соединений / пер. с англ. И. В. Верещинского, В. А. Кронгауза, В. Д. Орехова; под ред. В. Л. Карпова. М. : Издво иностр. лит., 1963. 408 с. (Swallow A. J. Radiation Chemistry of Organic Compounds. Oxford; L.; N.Y.; P. : Pergamon Press, 1960). 9. Нанобашвили Е. М., Чиракадзе Г. Г., Симонидзе М. Ш., Бахтадзе И. Г., Иваницкая Л.В. Радиолиз сернистых соединений : в 2 ч. Тбилиси : Мецниереба, 1967. Ч. 1. 148 с. 10. Бяков В. М., Ничипоров Г.Внутритрековые химические процессы. М. : Энергоатомиздат, 1986. 152 с. 11. Пикаев А. К. Современная радиационная химия. Радиолиз газов и жидкостей / отв. ред. В. И. Спицын. М.: Наука, 1986. 440 с. 12. Химическая энциклопедия / гл. ред. Н. С. Зефиров; зам. гл. ред. Н. Н. Кулов. М. : Большая рос. энцикл., 1995. Т. 4. 639 с. 13. Панкратов А. Н., Шалабай А. В. Квантовохимическая оценка протолитических свойств тиофенолов // Журн. структур. химии. 2004. Т. 45, № 5. С. 800–806. 14. Schrauzer G. N. Nutritional Selenium Supplements : Product Types, Quality, and Safety // J. Amer. College of Nutrition. 2001. Vol. 20, № 1. P. 1–4. 15. Torres S. K., Campos V. L., León C. G., Rodríguez- Llamazares S. M., Rojas S. M., González M., Smith C., Mondaca M. A. Biosynthesis of Selenium Nanoparticles by Pantoea agglomerans and Their Antioxidant Acti vity // J. of Nanoparticle Research. 2012. Vol. 14, № 11. P. 1–9. 16. Pankratov A. N. Electronic Structure and Reactivity of Inorganic, Organic, Organoelement and Coordination Compounds: An Experience in the Area of Applied Quantum Chemistry // Quantum Chemistry Research Trends / J. S. M. Anderson, S. Tolosa Arroyo, P. W. Ayers, J. C. Cesco, A. L. A. Fonseca, A. Hidalgo García, C. Kozmutza, J. A. Sansón Martín, R. D. Muhandiramge, D. L. Nascimento, F. S. Ortiz, A. N. Pankratov, J. E. Pérez, M. V. Putz, J. I. Rodriguez, Yun Shi, O. E. Taurian, D. C. Thompson, L. Udvardi, J. H. van Lenthe, I. Varga, J. B. Wang, Hai-tao Zhang, Zheng-yu Zhou; ed. M. P. Kai sas. N.Y. : Nova Science Publishers, Inc., 2007. P. 57–125. 17. Pankratov A. N. Trends in Spin Density Distribution in Radical Intermediates in Connection with Homolytic Coupling Directions of Organic Compounds // J. Mol. Struct. : THEOCHEM. 1994. Vol. 315, № 1. P. 179–186. 18. Pankratov A. N., Stepanov A. N. Oxidation and Homolytic Coupling Regioselectivity of Carbazole in Acidic Media // Croatica Chem. Acta. 1997. Vol. 70, № 2. P. 585–598. 19. Шлютер М., Шэм Л. Теория функционала плотности // Физика за рубежом : сб. науч.-поп. ст. Теория поля. Жидкие кристаллы. Физика твердого тела. Астро- и геофизика. Новости физики / А. Сингер, Дж. Литстер, Р. Биржено, П. Першан, Э. Сеймалски, У. Бринкмен, П. Клейдис, Р. Пиндак, Д. Монктон, Дж. Волф, Дж. Филипс, М. Шлютер, Л. Шэм, Г. Ньюкирк, К. Фрейзиэр; пер. с англ. Л. М. Блинова, Д. В. Гальцова, К. А. Кикоина, А. В. Когана, Е. З. Мейлихова. М. : Мир, 1983. С. 179–203. 20. Koch W., Holthausen M. C. A Chemist’s Guide to Density Functional Theory. Toronto : Willey-VCH, 2001. 293 p. 21. Кон В. Электронная структура вещества – волновые функции и функционалы плотности // Успехи физ. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336–348. 22. Sousa S. F., Fernandes P. A., Ramos M. J. General Performance of Density Functionals // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111, № 42. P. 10439–10452. 23. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Zakrzewski V. G., Montgomery J. A., Stratmann R. E., Burant J. C., Dapprich S., Millan J. M., Daniels A. D., Kudin K. N., Strain M. C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci B., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G. A., Ayala P. Y., Cui Q., Morokuma K., Malich D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Cioslowski J., Ortiz J.V., Baboul A. G., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Gonzales C., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Andreas J. L., Head-Gordon M., Reploge E. S., Pople J.A. Gaussian 03, Revision B.03 / Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003. 24. Becke A. D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Phys. Rev. A. 1988. Vol. 38, № 6. P. 3098–3100. 25. Becke A. D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648–5652. 26. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Phys. Rev. B. 1988. Vol. 37, № 2. P. 785–789. 27. Schlegel H. B., McDouall J. J. W. Do You Have SCF Stability and Convergence Problems? // Computational Advances in Organic Chemistry / eds. C. Ögretir, I. G. Csizmadia. The Netherlands : Kluwer Academic, 1991. P. 167–185 (NATO-ASI Series C 330). 28. Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A. Self- Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 1. P. 650–654. 29. McLean A. D., Chandler G. S. Contracted Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. I. Second Row
Atoms, Z = 11–18 // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 10. P. 5639–5648. 30. Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 209–220. 31. Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 221–264. 32. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. 1988. Vol. 88,
№ 6. P. 899–926. 33. Немухин А. В., Вейнхольд Ф. Концепция Льюиса в современной квантовой химии // Рос. хим. журн. (Журнал Российского химического общества им. Д. И. Менделеева). 1994. Т. 38, № 6. С. 5–11. 34. Weinhold F., Landis C. R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge : Cambridge University Press, 2005. 760 p. 35. Glendening E. D., Reed A. E., Carpenter J. E., Weinhold F. A. NBO Version 3.1, 1995. 36. Китайгородский А. И., Зоркий П. М., Бельский В. К. Строение органических и элементоорганических молекул: Библиографический указатель. 1929–1979 / отв. ред. М. А. Порай-Кошиц. М. : Наука, 1984. 284 с. 37. Harding M. M., Long H. A. The Crystal and Molecular Structure of L-Cysteine // Acta Crystallogr. Section B. 1968. Vol. 24, № 8. P. 1096–1102. 38. Kerr K. A., Ashmore J. P. Structure and Conformation of Orthorhombic L-Cysteine // Acta Crystallogr. Section B. 1973. Vol. 29, № 10. P. 2124–2127. 39. Kerr K. A., Ashmore J. P., Koetzle Th. F. A Neutron Diffraction Study of L-Cysteine // Acta Crystallogr. Section B. 1975. Vol. 31, № 8. P. 2022–2026. 40. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-хими- ческие свойства, методики, библиография / пер. с англ. Е. Л. Розенберга, С. И. Коппель. М. : Мир, 1976. 543 с. (Gordon A. J., Ford R. A. The Chemist’s Companion. A Handbook of Practical Data, Techniques, and References. N.Y. ; L.; Sydney; Toronto : A Wiley-Interscience Publication, John Wiley and Sons, 1972). 41. Летичевская Н. Н., Шинкарь Е. В., Берберова Н. Т., Охлобыстин О. Ю. Катион-радикал сероводорода в роли сверхкислоты // Журн. общ. химии. 1996. Т. 66, вып. 11. С. 1785–1787. 42. Берберова Н. Т. Роль неорганических ион-радикалов в органических и неорганических реакциях // Сорос. образоват. журн. 1999. № 1 (38). С. 28–34. 43. Берберова Н. Т. Органические ион-радикалы // Сорос. образоват. журн. 1999. № 5 (42). С. 48–53. 44. Берберова Н. Т., Шинкарь Е. В. Катион-радикал се- роводорода и органические реакции с его участием // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 7. С. 1182–1188. 45. Берберова Н. Т. Неизвестные свойства сероводорода // Сорос. образоват. журн. 2001. Т. 7, № 9 (70). С. 38–42. 46. Olah G. A., Surya Prakash G. K., Sommer J. Superacids. N.Y. : Wiley-Interscience, 1985. 371 p. 47. Olah G .A., Klumpp D. A. Superelectrophiles and Their Chemistry. N.Y. : Wiley-Interscience, 2007. 301 p. 48. Olah G. A., Surya Prakash G. K., Sommer J., Molnár A. Superacid Chemistry. N.Y. : John Wiley & Sons, Inc., 2009. 850 p. 49. Мчедлов-Петросян Н. О. Жидкофазные электролитные и лиофильные нанодисперсные системы // Укр. хим. журн. 2013. Т. 79, № 11–12. С. 3–26. 50. Панкратов А.Н., Муштакова С.П., Грибов Л.А. Электронное строение молекул дифенильных мостиковых соединений // Теорет. и эксперим. химия. 1985. Т. 21, № 1. С. 84–88. 51. Pankratov A. N., Shchavlev A. E. Semiempirical Quantum Chemical PM3 Computations and Evaluations of Diphenylamine Series As Analytical Reagents // Canad. J. Chem. 1999. Vol. 77, № 12. P. 2053–2058. 52. Панкратов А. Н., Щавлев А. Е. Протолитические, окислительно-восстановительные и полярные свойства реагентов ряда дифениламина : квантовохимическая оценка // Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56, № 2. С. 143–150. 53. Панкратов А.Н. Строение продукта окисления дифениламина – родоначального представителя ряда аналитических редокс-реагентов // Журн. аналит.
химии. 2001. Т. 56, № 2. С. 161–163. 54. Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Теория строения молекул. Ростов н/Д : Феникс, 1997. 560 с. 55. Ермаков А. И. Квантовая механика и квантовая химия. М. : Изд-во Юрайт; ИД Юрайт, 2010. 555 с. 56. Minkin V. I. Glossary of Terms Used in Theoretical Organic Chemistry (IUPAC Recommendations 1999) // Pure and Appl. Chem. 1999. Vol. 71, № 10. P. 1919–1981. 57. Глоссарий терминов, используемых в теоретической органической химии (окончание) // Журн. орган.
химии. 2001. Т. 37, вып. 7. С. 1105–1112. 58. Цирельсон В. Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела. М.: БИНОМ. Лаб. знаний, 2010. 496 с.
59. Жидомиров Г. М., Багатурьянц А. А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. М. : Химия, 1979. 296 с. 60. Яновская Л. А. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978. 360 с. 61. Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические
основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений. Л. : Химия. Ленингр. отд-ние, 1991. 560 с.
62. Ахметов Н. С. Общая и неорганическая химия. М. : Высш. шк., 2006. 743 с. 63. Тодрес З. В. Ион-радикалы в органическом синтезе. М. : Химия, 1986. 240 с.
64. Camaioni D. M., Franz J. A. Carbon-Hydrogen vs. Carbon-Carbon Bond Cleavage of 1,2-Diarylethane Radical Cations in Acetonitrile-Water // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49, № 9. P. 1607–1613.