Рубрика: 
УДК: 
(543.544.3+543.51+539.193/.194+541.6):(747.722+547.812.5)+582.284

КАНАЛЫ ФРАГМЕНТАЦИИ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ИОНОВ ГХ-МС-РЕГИСТРИРУЕМЫХ КОМПОНЕНТОВ СРЕД ГЛУБИННОГО КУЛЬТИВИРОВАНИЯ БАЗИДИОМИЦЕТА ШИИТАКЕ В ПРИСУТСТВИИ ДИАЦЕТОФЕНОНИЛСЕЛЕНИДА. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ ДИГИДРОФУРАНОВ И ИХ КАТИОН-РАДИКАЛОВ

Аннотация

Обоснованы каналы фрагментации молекулярных ионов веществ, регистрируемых методом ГХ-МС в средах глубинного культивирования базидиомицета Lentinula edodes (шиитаке) в присутствии диацетофенонилселенида. На уровне B3LYP/6-311++G(3df,3pd) и UB3LYP/6-311++G(3df,3pd) с привлечением NBO анализа и квантовой теории Р. Ф. У. Бейдера «Атомы в молекулах» (QTAIM) рассмотрены изомерные превращения дигидрофуранов.

DOI: 
10.18500/1816-9775-2015-15-3-16-25
Литература

1. Mishra C., Forrester I. T., Kelley B. D., Burgess R. R., Leatham G. F. Characterization of a Major Xylanase Purifi ed from Lentinula edodes Cultures Grown on a Commercial Solid Lignocellulosic Substrate // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990. Vol. 33, № 13. P. 226‒232.
2. Savoie J.-M., Cesbron V., Delpech P. Induction of Polyphenol- Oxidases in the Mycelium of Lentinula edodes // Science and Cultivation of Edible Fungi / ed. T. J. Elliott. Rotterdam : Balkema, 1995. Vol. 2. P. 787‒793.
3. Александрова Е. А., Завьялова Л. А., Терёшина В. М., Гарибова Л. В., Феофилова Е. П. Получение плодовых тел и глубинного мицелия Lentinus edodes (Berk.) Sing [Lentinula edodes (Berk.) Pegler] // Микробиология. 1998. Т. 67, № 5. С. 649‒654.
4. Pankratov A. N. Electronic Structure and Reactivity of Inorganic, Organic, Organoelement and Coordination Compounds: An Experience in the Area of Applied Quantum Chemistry // Quantum Chemistry Research Trends / J. S. M. Anderson, S. Tolosa Arroyo, P. W. Ayers, J. C. Cesco, A. L. A. Fonseca, A. Hidalgo García, C. Kozmutza, J. A. Sansón Martín, R. D. Muhandiramge, D. L. Nascimento, F. S. Ortiz, A. N. Pankratov, J. E. Pérez, M. V. Putz, J. I. Rodriguez, Yun Shi, O. E. Taurian, D. C. Thompson, L. Udvardi, J. H. van Lenthe, I. Varga, J. B. Wang, Haitao Zhang, Zheng-yu Zhou; ed. M. P. Kaisas. N.Y. : Nova Science Publishers, Inc., 2007. P. 57‒125.
5. Панкратов А. Н., Цивилева О. М., Цымбал О. А., Белова Л. А. Квантовохимическое обоснование природы интермедиата и региоселективности гомолитического окислительного сочетания L-цистеина // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15, вып. 1. С. 14‒23.
6. Пат. 2051681 Российская Федерация, МПК 6 A 61 K 33/04. Средство для лечения и профилактики болезней, вызываемых недостаточностью селена в организме сельскохозяйственных животных и птиц / Древко Б. И., Антипов В. А., Жуков О. И., Фоменко Л. А., Маркова Л. И., Древко Р. И., Родионова Т. Н., Ефремов В. И., Харченко В. Г.; – № 93045743/15; заявл. 24.09.1993; опубл. 10.01.1996. – 12 с. // Изобретения (заявки и патенты). 1996. Бюл. № 1 (II ч.). С. 161.
7. Пат. 2171110 Российская Федерация, МПК 7 A 61 K 33/04. Средство для лечения и профилактики инфекционных заболеваний и отравлений животных и птиц, повышающее их продуктивность и сохранность / Древко Б. И., Древко Р. И., Антипов В. А., Чернуха Б. А., Яковлев А. Н.; – № 99111064/13; заявл. 26.05.1999; опубл. 27.07.2001. – 16 с. // Изобретения. Полезные модели. 2001. Бюл. № 21 (II ч.). С. 219.
8. Хохлова Е. А., Качала В. В., Анаников В. П. Природа наблюдаемого снижения селективности и эффект микроволнового облучения при конверсии углеводов в 5-гидроксиметилфурфурол // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 3. С. 829‒834.
9. Ananikov V. P., Khokhlova E. A., Egorov M. P., Sakharov A. M., Zlotin S. G., Kucherov A. V., Kustov L. M., Gening M. L., Nifantiev N. E. Organic and Hybrid Molecular Systems // Mendeleev Communications. 2015. Vol. 25, № 2. P. 75‒82.
10. Кашпарова В. П., Хохлова Е. А., Галкин К. И., Чернышёв В. М., Анаников В. П. Однореакторный метод получения 2,5-диформилфурана ‒ перспективного синтона органических материалов при конверсии биомассы // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 5. С. 1069‒1073.
11. Комаров С., Лазукина Т. Пластик из дерева // Химия и жизнь ‒ XXI век. 2013. № 6. С. 10.
12. Kulkarni R. K. Mannitol Metabolism in Lentinus edodes, the Shiitake Mushroom // Appl. Environ. Microbiol. 1990. Vol. 56, № 1. P. 250‒253.
13. Феофилова Е. П., Терёшина В. М., Горнова И. Б. Изменения в углеводном составе клеток грибов в связи с адаптацией к температурному стрессу // Микробио- логия. 1994. Т. 63, № 5. С. 792‒798.
14. Ruijter G. J., Bax M., Patel H., Flitter S. J., van de Vondervoort P. J., de Vries R. P., Visser J. Mannitol Is Required for Stress Tolerance in Aspergillus niger Conidiospores // Eukaryot. Cell. 2003. Vol. 2, № 4. P. 690‒698.
15. Биохимия. Краткий курс с упражнениями и задачами / Н. П. Волкова, Н. Д. Воспельникова, С. А. Силаева, В. А. Голенченко, Г. В. Рубцова, Н. А. Павлова, Л. В. Авдеева, А. Е. Губарева, Т. Л. Алейникова, С. А. Воробьёва, Л. Е. Андрианова, С. Н. Силуянова, С. А. Лесничук, Е. В. Осипов, Н. В. Лихачёва, О. В. Корлякова, Е. Г. Зезеров, Т. А. Титова; под ред. Е. С. Северина, А. Я. Николаева. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2005. 448 с. (XXI век).
16. Алейникова Т. Л., Авдеева Л. В., Андрианова Л. Е., Белушкина Н. Н., Волкова Н. П., Воробьева С. А., Голенченко В. А., Губарева А. Е., Корлякова О. В., Лихачева Н. В., Павлова Н. А., Рубцова Г. В., Силаева С. А., Силуянова С. Н., Титова Т. А. Биохимия / под ред. Е. С. Северина. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006. 784 с.
17. Sharma V. K., Choi J., Sharma N., Choi M., Seo S.-Y. In vitro Anti-Tyrosinase Activity of 5-(Hydroxymethyl)- 2-furfural Isolated from Dictyophora indusiata // Phytotherapy Research. 2004. Vol. 18, № 10. P. 841‒844.
18. Bentley R. From Miso, Sake and Shoyu to Cosmetics: A Century of Science for Kojic Acid // Nat. Prod. Rep. 2006. Vol. 23, № 6. P. 1046–1062.

19. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М. : Изд-во Моск. ун-та, 1979. 240 с.
20. Панкратов А. Н., Остроумов И. Г. Установление строения молекул физическими методами. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 1995. 132 с.
21. Пентин Ю. А., Вилков Л. В. Физические методы исследования в химии. М. : Мир, 2006. 684 с.
22. Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. 493 с.
23. Ткачук Ю. В., Морозик Ю. И., Дудкин А. В. Общая схема фрагментации монофункциональных органических соединений в условиях электронной ионизации // Журн. общ. химии. 2015. Т. 85, вып. 3. С. 390‒402.
24. Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений. Л. : Химия. Ленингр. отд-ние, 1991. 560 с.
25. Способ получения 1,4-бутандиола : пат. Российской Федерации. URL: http://ru-patent.info/21/15-19/2119905.html.
26. Способ получения γ-бутиролактона : пат. Российской Федерации. URL: http://ru-patent.info/21/ 35-39/2138491.html.15.
27. Кобычев В. Б., Павлова Н. В. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием гидроксид-иона. 1. Газовая фаза и модель Борна ‒ Онзагера // Журн. структур. химии. 2004. Т. 45, № 1. С. 13‒21.
28. Кобычев В. Б. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием ги- дроксид-иона. 2. Модели поляризуемого диэлектрика (PCM) // Журн. структур. химии. 2004. Т. 45, № 1. С. 22‒30.
29. Охлобыстин О. Ю. Перенос электрона в органических реакциях / отв. ред. Ю. А. Жданов. Ростов н/Д : Изд-во Ростов. ун-та, 1974. 120 с.
30. Охлобыстин О. Ю., Берберова Н. Т. О «переносе» гидрид-иона в органических реакциях // Журн. орган. химии. 1981. Т. 17, вып. 4. С. 888‒891.
31. Кашин А. Н. По поводу статьи О. Ю. Охлобыстина и Н. Т. Берберовой о «переносе» гидрид-иона в органических реакциях // Журн. орган. химии. 1981. Т. 17, вып. 4. С. 891‒893.
32. Pankratov A. N., Drevko B. I. An Approach to Quantum Chemical Consideration of the «Hydride» Transfer Reactions // J. Serb. Chem. Soc. 2004. Vol. 69, № 6. P. 431‒439.
33. Панкратов А. Н., Древко Б. И. Квантово-химическое изучение «гидридной» подвижности в молекулах халькогенопиранов // Химия гетероцикл. соедин. 2005. № 9. С. 1305‒1311.
34. Матерн А. И., Чарушин В. Н., Чупахин О. Н. Прогресс в исследовании окисления дигидропиридинов и их аналогов // Успехи химии. 2007. Т. 76, № 1. С. 27‒45.
35. Осипов О. А., Минкин В. И., Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. М. : Высшая школа, 1971. 416 с.
36. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. 1988. Vol. 88, № 6. P. 899‒926.
37. Немухин А. В., Вейнхольд Ф. Концепция Льюиса в современной квантовой химии // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева). 1994. Т. 38, № 6. С. 5‒11.
38. Weinhold F., Landis C. R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge : Cambridge Univ. Press, 2005. 760 p.
39. Bader R. F. W. Atoms in Molecules // Acc. Chem. Res. 1985. Vol. 18, № 1. P. 9‒15.
40. Bader R. F. W. The Quantum Mechanical Basis of Conceptual Chemistry // Monatsh. Chem. 1985. Bd. 136. № 6. S. 819‒854.
41. Бейдер Р. Теория молекулярной структуры // Химические приложения топологии и теории графов / ред. Р. Кинг; пер. с англ. М. Н. Глуховцева ; под ред. Ю. А. Жданова. М. : Мир, 1987. С. 54‒71 (Bader R. F. W. A Theory of Molecular Structure // Chemical Applications of Topology and Graph Theory : A Collection of Papers from a Symposium Held at the University of Georgia, Athens, Georgia, USA, 18‒22 April, 1983 / ed. by R. B. King. Amsterdam ; Oxford; N.Y. ; Tokyo : Elsevier Science Ltd, 1983. P. 40‒56 (Studies in Physical and Theoretical Chemistry 28)).
42. Bader R. F. W. From Schrödinger to Atoms in Molecules // Pure and Applied Chemistry. 1988. Vol. 60, № 2. P. 145‒155.
43. Bader R. F. W. A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Applications // Chemical Reviews. 1991. Vol. 91, № 5. P. 893‒928.
44. Bader R. F. W., Popelier P. L. A., Keith T. A. Die Theoretische Defi nition einer funktionellen Gruppe und das Paradigma des Molekülorbitals // Angew. Chem. 1994. Bd. 106, № 6. S. 647‒659.
45. Popelier P. L. A. Atoms in Molecules : An Introduction. L. : Prentice Hall, 2000. 184 p.
46. Бейдер Р. Атомы в молекулах : Квантовая теория / пер. с англ. Е. С. Апостоловой, М. Ф. Боброва, К. Ю. Супоницкого, К. А. Лысенко, И. И. Воронцова; под ред. М. Ю. Антипина, В. Г. Цирельсона. М. : Мир, 2001. 532 с. (Bader R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. N.Y. : Oxford University Press, 1994. 458 p. (The International Series of Monographs on Chemistry. No. 22)).
47. Mohallem J. R. Molecular Structure and Bader’s Theory // Theor. Chem. Acc. : Theory, Computation, and Modeling (Theor. Chim. Acta). 2002. Vol. 107, № 6. P. 372‒374.
48. Bader R. F. W. Everyman’s Derivation of the Theory of Atoms in Molecules // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111, № 32. P. 7966‒7972.
49. Чарыков А. К. Математическая обработка результатов химического анализа. Методы обнаружения и оценки ошибок. Л. : Химия. Ленингр. отд-ние, 1984. 168 с.
50. Панкратов А. Н. Кислоты и основания в химии. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 2006. 196 с

Краткое содержание (на английском языке):