Рубрика: 

КАЧЕСТВЕННАЯ И КОЛИЧЕСТВЕННАЯ ОЦЕНКА ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ В РЯДУ ОРТО-R-ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОГЕКСАГИДРОХИНАЗОЛИНОВ

Аннотация

Спектральными методами (ИК, ЯМР 1 Н) установлено наличие внутримолекулярной водородной связи (ВВС) в ряду орто-Rфенилзамещенных тетразологексагидрохиназолинов с угловым сочленением колец, содержащих пространственно сближенные NH-группы пиримидинового фрагмента и ортозаместителя бензольного цикла. Для одного из представителей ряда – 5-(2-нитрофенил)-тетразоло[1,5-а]-4,5,6,7,8,9-гекса гидро хина золина дана качественная и количественная оценка ВВС. Проведено исследование концентрационной зависимости полос поглощения валентных колебаний связи NH в ИК-спектрах в растворе ацетонитрила и выделена полоса, ответственная за образование ВВС. С помощью квантово-химических расчетов определено сближе- ние нитрогруппы и атома водорода NH-группы пиримидинового кольца с межмолекулярным расстоянием 2.24 Å, достаточным для образования ВВС, и ее энергия (12 кДж/моль). Приведены сравнительные данные для аналога – незамещенного в орто-по- ложении бензольного кольца тетрагексагидрохиназолина. Полученные результаты позволили обосновать схему формирования позиционных изомеров орто-R-фенилтетразологексагидрохиназолинов.

Литература

1. Пат. RU 2424242 C2, C07D 487/04. Азолопиримидины в качестве ингибиторов активности каннабиноидного рецептора. 

2. Raju Ch., Kalaipriya M., Uma R., Sridhar R., Ramakrishna S. Pyridinium Trifl uoro Acetate Mediated Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and Tetrazolo[1,5-a] pyrimidine-6-carboxylates // Current Chemistry Letters. 2012. Vol. 1. Р. 27–34. 

3. Гейн В. Л., Замараева Т. М., Носова Н. В., Вахрин М. И., Слепухин П. А. Синтез 7-арил-N-метил(N,N-диэтил)- 5-метил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин- 6-карбоксамидов // Журн. орг. химии. 2012. Т. 48, вып. 3. С. 422–425. 

4. Чебанов В. А., Десенко С. М. Многокомпонентные реакции гетероциклизации с управляемой селективностью // Химия гетероциклических соединений. 2012. № 4. С. 607–625. 

5. Василькова Н. О., Кривенько А. П. Трёхкомпонентный синтез орто-фенилзамещенных тетразологексагидро- хиназолинов. Влияние орто-эффекта на соотношение позиционных изомеров // Международное научное издание SWorld : сб. науч. тр. Одесса, 2015. Т. 25, вып. 1. С. 4–7.

Краткое содержание (на английском языке): 
Полный текст в формате PDF (на русском языке):