Образец для цитирования:

Панкратов А. Н., Цивилева О. М., Цымбал О. А., Древко Я. Б. АНТИОКСИДАНТНЫЙ СТАТУС МИЦЕЛИЯ МАКРОБАЗИДИОМИЦЕТОВ, ВЫРАЩЕННЫХ С ДОБАВЛЕНИЕМ СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2017. Т. 17, вып. 3. С. 286-?. DOI: https://doi.org/10.18500/1816-9775-2017-17-3-286-298


Рубрика: 

АНТИОКСИДАНТНЫЙ СТАТУС МИЦЕЛИЯ МАКРОБАЗИДИОМИЦЕТОВ, ВЫРАЩЕННЫХ С ДОБАВЛЕНИЕМ СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Аннотация

Спектрофотометрическим методом по реакциям со свободным радикалом 1,1-дифенил-2-пикрилгидразилом (2,2-дифенил-1- пикрилгидразил, N,N-дифенил-N’-пикрилгидразил, ДФПГ, DPPH) (C6H5 ) 2N–N•–C6H2 (NO2 ) 3-2,4,6 проанализирована антирадикальная активность водно-этанольных экстрактов мицелия макробазидиомицетов Laetiporus sulphureus (трутовик серно-жёлтый), Pleurotus ostreatus (вешенка обыкновенная), Grifola umbellata (грифола зонтичная), Ganoderma applanatum (трутовик плоский) и Lentinula edodes (шиитаке), выращенных с добавлением селенорганических соединений в среду глубинного культивирования. В качестве добавок использованы 1,5-дифенилселенопентандион-1,5 (диацетофенонилселенид, бис(бензоилметил)селенид, препарат ДАФС-25) C6H5COCH2SeCH2COC6H5 , 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6- дигидро-4Н-селенохромен, 2-(4-бромфенил)-4-фе нил-7,8-бензо- 5,6-дигидро-4Н-селенохромен и перхлорат 2,4-дифенил- 7,8-бен- зо- 5,6-дигидроселенохромилия. Установлено, что положительное влияние на антирадикальную активность экстрактов и анти- оксидантный статус мицелия оказывает диацетофенонилселенид, селенсодержащий фрагмент молекулы которого имеет открытоцепное строение. Напротив, вещества с атомом селена в цикле – дигидроселенохромены и соль дигидроселенохромилия – снижают антирадикальную активность экстрактов. Диацетофенонилселенид, в противоположность гетероциклическим соединениям селена, перспективен в качестве антиоксидантной и микроэлементной добавки при культивировании макробази- диомицетов. Наиболее выраженный позитивный эффект в отношении возрастания антирадикальной активности экстрактов при добавлении диацетофенонилселенида в среду культивирования проявляется для макробазидиомицета Ganoderma applanatum. Экстракт мицелия Lentinula edodes характеризуется сравнительно высокой антирадикальной активностью даже без добавок. Остальные рассмотренные высшие грибы не проявили отчётливой дифференциации эффективности антиоксидантных систем организмов

Литература

1. Мюллер Э., Лёффлер В. Микология / пер. с нем. К. Л. Тарасова. М. : Мир, 1995. 343 с. (Müller E., Loeffl er WMykologie. Grundriβ für Naturwissenschaftler und Mediziner. Stuttgart ; N.Y. : Georg Thieme Verlag, 1992. 366 S.).

2. Беккер З. Э. Физиология и биохимия грибов / науч. ред. З. А. Туркова. М. : Изд-во Моск. ун-та, 1988. 230 с.

3. Дудка И. А., Вассер С. П., Элланская И. А., Коваль Э. З., Горбик Л. Т., Никольская Е. А., Билай В. И., Билай Т. И., Борисова В. Н., Сиверс В. С., Мусич Е. Г., Лизак Ю. В., Стрижевская А. Я., Айзенберг В. Л., Кириллова Л. М., Безбородова С. П., Зайченко А. М., Закордонец Л. А., Метейко Т. Я., Черменский Д. Н., Щербина С. М., Харченко С. Н., Курбацкая З. А., Безбородов А. М., Богомолова Л. А., Берестецкий О. А., Патыка В. Ф., Левитин М. М., Михайлова Л. А., Одинцова Н. Г., Афанасенко О. С., Жданова Н. Н., Василевская А. И., Кашкин П. Н., Кириленко Т. С., БухалоА. С., Редчиц Т. И. Методы экспериментальной микологии : справочник / отв. ред. В. И. Билай. Киев : Наук. думка, 1982. 551 с.

4. Билай В. И. Основы общей микологии. Киев : Вища школа. Головное изд-во, 1980. 360 с.

5. Цивилева О. М., Панкратов А. Н., Никитина В. Е., Гарибова Л. В. Взаимосвязь молекулярной структуры источника азота и активности внеклеточных лектинов при глубинном культивировании Lentinus edodes (Berk.) Sing [Lentinula edodes (Berk.) Pegler] // Микробиология. 2004. Т. 73, № 4. С. 486–490 (Tsivileva O. M., Pankratov A. N., Nikitina V. E., Garibova L. V. Relationship Between the Molecular Structure of the Nitrogen Source and the Activity of the Extracellular Lectins of Lentinus edodes (Berk.) Sing [Lentinula edodes (Berk.) Pegler] upon Submerged Cultivation // Microbiol. 2004. Vol. 73, № 4. P. 410–414).

6. Цивилева О. М., Никитина В. Е., Панкратов А. Н., Древко Б. И., Лощинина Е. А., Гарибова Л. В. Влияние селенсодержащего препарата ДАФС-25 на рост и лектиновую активность Lentinus edodes // Биотехнология. 2005. № 2. С. 56–62 (Tsivileva O. M., Nikitina V. E., Pankratov A. N., Drevko B. I., Loshchinina E. A., Garibova L. V. Effect of a selenium-containing preparation DAPS-25 on growth and lectin activity of Lentinus edodes // Biotechnology in Russia. 2005. № 2. P. 70–79.).

7. Tsivileva O. M., Pankratov A. N., Nikitina V. E., Garibova L. V. Effect of Media Components on the Mycelial Film Formation in Submerged Culture of Lentinus edodes (Shiitake) // Food Technol. Biotechnol. 2005. Vol. 43, № 3. P. 227–234.

8. Цивилева О. М., Панкратов А. Н., Лощинина Е. А., Никитина В. Е. Экспериментальное и теоретическое исследование влияния катионов металлов триады железа на активность внеклеточных лектинов Lentinus edodes // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2 : Химия. 2006. Т. 47, № 2. С. 91–96 (Pankratov A. N., Tsivileva O. M., Loshchinina E. A., Nikitina V. E. Experimental and Theoretical Studies of the Infl uence of Iron Family Metal Cations on the Activity of Extracellular Lectins of Lentinus Edodes // Moscow Univ. Chem. Bull. Vol. 47, № 2. P. 15–21).

9. Цивилева О. М., Панкратов А. Н., Никитина В. Е., Бычков Н. А., Лощинина Е. А. Влияние некоторых неорганических соединений на активность внеклеточных лектинов гриба Lentinus edodes // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2007. Т. 7, вып. 1. С. 21–27.

10. Pankratov A. N., Tsivileva O. M., Loshchinina E. A., Nikitina V. E. Effect of Fe(II), Co(II), Ni(II) on the Activity of Extracellular Lectins of the Mushroom Lentinus edodes : the Experiment and Quantum Chemical Modeling // Afi nidad. 2009. Vol. 66, № 544. P. 498–504.

11. Цивилева О. М., Бычков Н. А., Панкратов А. Н., Щерба В. В., Пучкова Т. А., Никитина В. Е. Медь (II) индуцирует продукцию индольных соединений в глубинной культуре гриба шиитаке // Иммунопатология, аллергология, инфектология. 2010. № 1. С. 35–36.

12. Цивилева О. М., Учаева И. М., Андреев К. В., Лощинина Е. А., Панкратов А. Н., Дербенёва В. В., Никити- на В. Е. Биосинтез компонентов микробного факто- ра автолиза клеток в присутствии триптофана при глубинном культивировании базидиомицета Lentinus edodes // Иммунопатология, аллергология, инфектоло- гия. 2010. № 1. С. 270–271.

13. Pankratov A. N., Tsivileva O. M., Drevko B. I., Nikitina V. E. Compounds of the 1,5-Di(4-R-phenyl)- 3-selenopentanediones-1,5 Series Interaction with the Basidiomycete Lentinula edodes Lectins : Computations and Experiment // J. Biomol. Struct. Dynam. 2011. Vol. 28, № 6. P. 969–974.

14. Панкратов А. Н., Лощинина Е. А., Цивилева О. М., Макаров О. Е., Юрасов Н. А., Никитина В. Е. Выявление участия индола в ростовых и метаболических процессах мицелиального гриба // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер.. Сер. Химия. Биология. Экология. 2011. Т. 11, вып. 2. С. 54–59.

15. Tsivileva O. M., Loshchinina E. A., Pankratov A. N., Burashnikova M. M., Yurasov N. A., Bylinkina N. N., Kazarinov I. A., Nikitina V. E. Biodegradation of an Organoselenium Compound to Elemental Selenium by Lentinula edodes (Shiitake) Mushroom // Biol. Trace Element Res. 2012. Vol. 149, № 1. P. 97–101.

16. Панкратов А. Н., Лощинина Е. А., Цивилева О. М., Бурашникова М. М., Казаринов И. А., Былинкина Н. Н., Никитина В. Е. Ростовые и метаболические эффекты ксенобиотической органической формы селена в куль- туре базидиомицета Lentinula edodes // Изв. Сарат. ун- та. Нов. сер.. Сер. Химия. Биология. Экология. 2012. Т. 12, вып. 1. С. 11–17.

17. Цивилева О. М., Учаевa И. М., Панкратов А. Н., Мар- кович Ю. Д., Никитина В. Е. Акридон-N-уксусная кислота в искусственной культуре базидиомицета: первоначальное исследование на примере Lentinula edodes // Вестн. Казах. нац. ун-та им. аль-Фараби. Сер. биол. 2012. № 4 (56). С. 340–343.

18. Tsivileva O. M., Uchaeva I. M., Pankratov A. N., Kudryavtseva T. N., Markovich Yu. D., Nikitina V. E. First Estimations of Plant Acridone Alkaloid Implemented in Mushroom Mycelium Growth // J. Agric. Sci. Technol. B. 2013. Vol. 3, № 12. P. 873–879.

19. Цымбал О. А., Цивилева О. М., Панкратов А. Н., Мар- кин А. В., Аткин В. С. Потенциальное биомедицинское назначение селенизированного мицелия высших грибов // Рос. иммунол. журн. : Тем. вып. «Пермский научный форум». 2015. Т. 9 (18), № 2. С. 767–769.

20. Vertuani S., Angusti A., Manfredini S. The Antioxidants and Pro-Antioxidants Network: An Overview // Current Pharmaceutical Design. 2004. Vol. 10, № 14. P. 1677–1694.

21. Apel K., Hirt H. Reactive Oxygen Species : Metabolism, Oxidative Stress, and Signal Transduction // Annu Rev. Plant Biol. 2004. Vol. 55. P. 373–399.

22. Mishra V., Shah Ch., Mokashe N., Chavan R., Yadav H., Prajapati J. Probiotics As Potential Antioxidants : A Systematic Review // J. Agric. Food Chem. 2015. Vol. 63, № 14. P. 3615–3626.

23. Rosenfeld I., Beath O. A. Selenium : Geobotany, Biochemistry, Toxicity, and Nutrition. N.Y. ; L. : Academic Press, 1964. 411 p.

24. Organic Selenium Compounds : Their Chemistry and Biology / Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Gunther. L. : Wiley-Interscience, 1973. 1188 p.

25. Ермаков В. В., Ковальский В. В. Биологическое значение селена. М. : Наука, 1974. 300 с.

26. Combs G. F., Jr., Combs S. B. The Role of Selenium in Nutrition. Orlando, FL, USA : Academic Press, Inc., 1986. 532 p.

27. Гигиенические критерии состояния окружающей среды 58. Селен. Женева : Всемирная организация здравоохранения, 1989. 272 с. (Environmental Health Criteria 58 : Selenium. Geneva: World Health Organization, 1987. 306 p.).

28. Авцын А. П., Жаворонков А. А., Риш М. А., Строчко- ва Л. С. Микроэлементозы человека : этиология, классификация, органопатология. М. : Медицина, 1991. 496 с.

29. Иванов В. Н., Никитина Л. П., Аникина Л. В., Кулиш Н. И. Селен в жизни человека и животных / под ред. Л. П. Никитина, В. Н. Иванова. М. : ТОО «Рос- универсал» ; МП «Калина», 1995. 242 с.

30. Trace Elements in Human Nutrition and Health. Geneva : World Health Organization, 1996. 343 p.

31. Antioxidants and Disease Prevention / A. T. Diplock, H. S. Garewal, P. F. Inserra, S. K. Ardestani, R. R. Watson, Zhen Zhang, J. W. McLarty, S. T. Mayne, R. G. Ziegler, G. F. Combs, Jr., L. Clark, C. J. Fuller, I. Jialal, R. M. Hoffman, P. F. Jacques; ed. and introduction by H. S. Garewal. Boca Raton : CRC Press LLC, 1997. 186 p. (Modern nutrition).

32. Вапиров В. В., Шубина М. Э., Вапирова Н. В., Бели- ченко В. И., Шубин И. В. Селен. Некоторые аспекты химии, экологии и участия в развитии патологии : обзор. Петрозаводск : Петрозаводск. гос. ун-т, кафедра неорган. химии, кафедра пропедевтики внутренних болезней, 2000. 68 с. // Единое окно доступа к об- разовательным ресурсам. URL: http://window.edu.ru/ resource/032/28032/fi les/petrsu014.pdf.

33. Handbook of Antioxidants / eds. E. Cadenas, L. Packer. N.Y. : CRC Press (Taylor & Francis Group), 2001. 732 p.

34. Тутельян В. А., Княжев В. А., Хотимченко С. А., Голубкина Н. А., Кушлинский Н. Е., Соколов Я. А. Селен в организме человека : метаболизм, антиоксидантные свойства, роль в канцерогенезе. М. : Изд-во РАМН, 2002. 224 с.

35. Голубкина Н. А., Скальный А. В., Соколов Я. А., Щелкунов Л. Ф. Селен в медицине и экологии. М. : Изд-во КМК, 2002. 136 с.

36. Reilly C. Selenium in Food and Health. N.Y. : Springer Science + Business Media, LLC, 2006. 338 p.

37. Голубкина Н. А., Папазян Т. Т. Селен в питании. Растения, животные, человек. М. : Печатный город, 2006. 255 с.

38. Reddy C. Ch., Massaro E. J. Biochemistry of Selenium : A Brief Overview // Fundamental Appl. Toxicol. 1983. Vol. 3, № 5. P. 431–436.

39. Flohé L. The Glutathione Peroxidase Reaction : Molecular Basis of the Antioxidant Function of Selenium in Mammals // Current Topics in Cellular Regulation. 1985. Vol. 27. P. 473–478.

40. Stadtman Th. C. Selenium Biochemistry // Ann. Rev. Biochem. 1990. Vol. 59. P. 111–127.

41. Sunde R. A. Molecular Biology of Selenoproteins // Ann. Rev. Nutr. 1990. Vol. 10. P. 451–474.

42. Bedwal R. S., Nair N., Sharma M. P., Mathur R. S. Selenium – Its Biological Perspectives // Med. Hypotheses. 1993. Vol. 41, № 2. P. 150–159.

43. Foster L. H., Sumar S. Selenium in the Environment, Food and Health // Nutrition & Food Science. 1995. Vol. 95, № 5. P. 17–23.

44. Блинохватов А. Ф. О селене, которого нам не хватает // Химия и жизнь. 1995. № 4. С. 42–47.

45. Tamura T., Stadtman Th. C. A New Selenoprotein from Human Lung Adenocarcinoma Cells: Purifi cation, Properties, and Thioredoxin Reductase Activity // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 1996. Vol. 93, № 3. P. 1006–1011.

46. Foster L. H., Sumar S. Selenium in Health and Disease : A Review // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1997. Vol. 37, № 3. P. 211–228.

47. Гореликова Г. А., Маюрникова Л. А., Поздняковский В. М. Нутрицевтик селен : недостаточность в питании, меры профилактики // Вопросы питания. 1997. Т. 66, № 5. С. 18–21.

48. Flohé L. Selen im Peroxidstoffwechsel // Medizinische Klinik. 1997. Bd. 2, Suppl. 3. S. 5–7.

49. Gladyshev V. N., Hatfi eld D. L. Selenocysteine-Containing Proteins in Mammals // J. Biomed. Sci. 1999. Vol. 6, № 3. P. 151–160.

50. Гмошинский И. В., Мазо В. К. Селен в питании : краткий обзор // Medicina Altera. 1999. № 4. С. 18–22.

51. Patching S. G., Gardiner R. H. E. Recent Developments in Selenium Metabolism and Chemical Speciation : A Review // J. Trace Elements Med. Biol. 1999. Vol. 13, № 4. P. 193–214.

52. Решетник Л. А., Парфёнова Е. О. Биогеохимическое и клиническое значение селена для здоровья чело- века // Сиб. мед. журн. (Иркутск). 1999. Т. 18, № 3. С. 16–22 (Научная электронная библиотека «КиберЛенинка». URL: http://cyberleninka.ru/article/n/ biogeohimicheskoe-i-klinicheskoe-znachenie-selena-dlya- -zdorovya-cheloveka).

53. Schrauzer G. N. Selenomethionine : A Review of Its Nutritional Signifi cance, Metabolism and Toxicity // J. Nutr. 2000. Vol. 130, № 7. P. 1653–1656.

54. Гмошинский И. В., Мазо В. К., Тутельян В. А., Хотимченко С. А. Микроэлемент селен: роль в процессах жизнедеятельности // Экология моря : республ. меж- вед. сб. науч. тр. / отв. ред. В. Е. Заика. Киев : Наук. думка, 2000. Вып. 54. С. 5–19.

55. Волкотруб Л. П., Андропова Т. В. Роль селена в развитии и предупреждении заболеваний (Обзор) // Гигиена и санитария. 2001. № 3. С. 57–61.

56. Combs G. F. Jr. Selenium in Global Food Systems // British J. Nutr. 2001. Vol. 85, № 5. P. 517–547.

57. Решетник Л. А., Парфёнова Е. О. Биогеохимическое и клиническое значение селена для здоровья чело- века // Микроэлементы в медицине. 2001. Т. 2, № 2. С. 2–8.

58. Whanger P. D. Selenocompounds in Plants and Animals and Their Biological Signifi cance // J. Amer. Coll. Nutr. 2002. Vol. 21, № 3. P. 223–232.

59. Burk R. F., Hill K. E., Motley A. K. Selenoprotein Metabolism and Function : Evidence for More Than One Function for Selenoprotein P // J. Nutr. 2003. Vol. 133, № 5. P. 1517S–1520S.

60. Ермаков В. В. Биогеохимия селена и его значение в профилактике эндемических заболеваний человека // Вестн. Отд-ния наук о Земле РАН. 2004. № 1 (22). С. 1–17. URL: http://geo.web.ru/conf/khitariada/1-2004/scpub-4.pdf.

61. Барабой В. А., Шестакова Е. Н. Селен : биологическая роль и антиоксидантная активность // Укр. биохим. журн. 2004. Т. 76, № 1. С. 23–32.

62. McKenzie R. C., Arthur J., Beckett G. J. Selenium and the Regulation of Cell Signaling, Growth, and Survival : Molecular and Mechanistic Aspects // Antioxidants & Redox Signaling. 2004. Vol. 4, № 2. P. 339–351.

63. Willcox J. K., Ash S. L., Catignani G. L. Antioxidants and Prevention of Chronic Disease // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2004. Vol. 44, № 4. P. 275–295.

64. Gromer S., Eubel J.K., Lee B. L., Jacob J. Human Selenoproteins at a Glance // Cellular Mol. Life Sci. 2005. Vol. 62, № 21. P. 2414–2437.

65. Третьяк Л. Н., Герасимов Е. М. Специфика влияния селена на организм человека и животных (применительно к проблеме создания селеносодержащих продуктов питания) // Вестн. Оренб. гос. ун-та. 2007. № 12. С. 136–145. URL: http://cyberleninka.ru/article/n/ spetsifika-vliyaniya-selena-na-organizm-cheloveka-i- -zhivotnyh-primenitelno-k-probleme-sozdaniya-selenosoderzhaschih-produktov-pitaniya.

66. Margis R., Dunand Ch., Teixeira F. K., Margis-Pinheiro M. Glutathione Peroxidase Family – An Evolutionary Overview // FEBS Journal. 2008. Vol. 275, № 15. P. 3959–3970.

67. Reeves M. A., Hoffmann P. R. The Human Selenoproteome: Recent Insights into Functions and Regulation // Cellular Mol. Life Sci. 2009. Vol. 66, № 15. P. 2457– 2478.

68. Степанов Ю. М., Белицкий В. В., Коссинская С. В. Селен как микроэлемент : характеристика и значение для человека // Сучасна гастроентерология. 2012. № 3 (65). С. 91–96. URL: http://vitapol.com.ua/ user_files/pdfs/gastro/gas65isgastro3-12-13.pdf; http://www.vitapol.com.ua/user_fi les/pdfs/gastro/gas- 65isgastro3-12-13.pdf.

69. Tapiero H., Townsend D. M., Tew K. D. The Antioxidant Role of Selenium and Seleno-Compounds // Biomedicine & Pharmacotherapy. 2003. Vol. 57, № 3–4. P. 134–144.

70. Гмошинский И. В., Мазо В. К. Минеральные вещества в питании человека. Селен : всасывание и биодоступ- ность // Вопросы питания. 2006. Т. 75, № 5. С. 15–19.

71. Dumont E., Vanhaecke F., Cornelis R. Selenium Speciation from Food Source to Metabolites: A Critical Review // Analyt. Bioanalyt. Chem. 2006. Vol. 385, № 7. P. 1304–1323.

72. Ogra Y., Anan Y. Selenometabolomics: Identification of Selenometabolites and Specification of Their Biological Significance by Complementary Use of Elemental and Molecular Mass Spectrometry // J. Analyt. Atomic Spectrom. 2009. Vol. 24, № 11. P. 1477–1488.

73. Галочкин В. А., Галочкина В. П. Органические и минеральные формы селена, их метаболизм, биологическая доступность и роль в организме // Сель- скохозяйственная биология. 2011. № 4. С. 3–15. URL: http://agrobiology.ru/4-2011galochkin.html; http://www. agrobiology.ru/4-2011galochkin.html.

74. Hurst R., Collings R., Harvey L. J., King M., Hooper L., Bouwman J., Gurinovic M., Fairweather-Tait S. J. EURRECA – Estimating Selenium Requirements for Deriving Dietary Reference Values // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2013. Vol. 53, № 10. P. 1077–1096.

75. Bodnar M., Szczyglowska M., Konieczka P., Namiesnik J. Methods of Selenium Supplementation: Bioavailability and Deterrmination of Selenium Compounds // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2016. Vol. 56, № 1. P. 36–55.

76. Moreda-Piñeiro J., Moreda-Piñeiro A. Bermejo-Barrera P. In vivo and in vitro Testing for Selenium and Selenium Compounds Bioavailability Assessment in Foodstuff // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2017. Vol. 57, № 4. P. 805–833.

77. Сибгатуллина Г. В., Хаертдинова Л. Р., Гумерова Е. А., Акулов А. Н., Костюкова Ю. А., Никонорова Н. А., Румянцева Н. И. Методы определения редокс-статуса культивируемых клеток растений. Казань : Казан. (Приволжский) Федеральный ун-т, 2011. 61 с.

78. Бучаченко А. Л., Вассерман А. М. Стабильные радика- лы. Электронное строение, реакционная способность и применение. М. : Химия, 1973. 408 с.

79. Розанцев Э. Г., Шолле В. Д. Органическая химия сво- бодных радикалов. М. : Химия, 1979. 344 с.

80. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций / пер. с англ. М. Г. Гольдфельда ; под ред. И. П. Белецкой. М. : Мир, 1977. 608 с. (Nonhebel D. C., Walton J. C. Free-Radical Chemistry: Structure and Mechanism / With a foreword by J. M. Tedder. Cambridge: Cambridge University Press, 1974. 572 p.).

81. Нонхибел Д., Теддер Дж., Уолтон Дж. Радикалы / пер. с англ. В. А. Смита. М. : Мир, 1982. 268 с. (Nonhebel D. C., Tedder J. M., Walton J. C. Radicals. Cambridge ; L. ; N.Y. ; Melbourne : Cambridge University Press, 1979. 200 p. (Cambridge chemistry texts)).

82. Пат. 2051681 Российская Федерация. МПК 6 A 61 K 33/04. Средство для лечения и профилактики болезней, вызываемых недостаточностью селена в организме сельскохозяйственныхживотных и птиц / Древко Б. И., Антипов В. А., Жуков О. И., Фоменко Л. А., Марко- ва Л. И., Древко Р. И., Родионова Т. Н., Ефремов В. И. Харченко В. Г. Заявл. 24.09.1993, № 93045743/15; Опубл. 10.01.1996. 12 с. // Изобретения (заявки и па- тенты). 1996. Бюл. № 1 (II ч.). С. 161.

83. Пат. 2171110 Российская Федерация. МПК 7 A 61 K 33/04. Средство для лечения и профилактики инфекционных заболеваний и отравлений животных и птиц, повышающее их продуктивность и сохранность / Древко Б. И., Древко Р. И., Антипов В. А., Черну- хаБ. А., ЯковлевА. Н. Заявл. 26.05.1999, № 99111064/13; Опубл. 27.07.2001. 16 с. // Изобретения. Полезные мо- дели. 2001. Бюл. № 21 (II ч.). С. 219.

84. ДревкоЯ. Б., ФедотоваО. В.Синтезпервыхпредставителей бензаннелированных дигидроселенохроменов // Химия гетероцикл. соедин. 2006. № 10. С. 1586–1587 (Drevko Ya. B., Fedotova O. V. Synthesis of the First Representatives of Benzannelated Dihydroselenochromenes// Chem. Heterocyclic Compds. 2006. Vol. 42, № 10. P. 1372–1373).

85. Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Гарифуллина Г. Г., Древко Я. Б., Федотова О. В. Антиокислительные свойства 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро(4H)се- ленохромена и 2-пара-хлорфенил-4-фенил-7,8-бензо- 5,6-дигидро(4H)селенохромена // Кинетика и катализ. 2010. Т. 51, № 1. С. 43–46 (Khairullina V. R., Gerchikov A. Ya., Garifullina G. G., Drevko Ya. B., Fedotova O. V. Antioxidant Properties of 2,4-Diphenyl-7,8-benzo-5,6- dihydro(4H)selenochromene and 2-para-Chlorophenyl- 4-phenyl-7,8-benzo-5,6-dihydro(4H)selenochromene // Kinetics and Catalysis. 2010. Vol. 51, № 1. P. 38–41).

86. Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Ильина Е. А., Древко Я. Б., Исаева А. Ю., Древко Б. И. Антиокислительные свойства некоторых производных 7,8-бензо- 5,6-дигидро(4H)селенохромена // Кинетика и катализ. 2013. Т. 54, № 1. С. 16–19 (Khairullina V. R., Gerchikov A. Ya., Il’ina E. A., Drevko Ya. B., Isaeva A. Yu., Drevko B. I. Antioxidant Properties of Some 7,8-Benzo-5,6-dihydro(4H)selenochromene Derivatives // Kinetics and Catalysis. 2013. Vol. 51, № 1. P. 14–17).

87. Древко Я. Б., Осина Т. С., Федотова О. В., Древко Б. И. Реакция восстановления 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6- дигидроселенохроменов // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15, вып. 2. С. 5–7.

88. Чарыков А. К. Математическая обработка результатов химического анализа. Методы обнаружения и оценки ошибок. Л. : Химия. Ленингр. отд-ние, 1984. 168 с.

89. Дёрффель К. Статистика в аналитической химии / пер. с нем. Л. Н. Петровой ; под ред. и с предисл. Ю. П. Адлера. М. : Мир, 1994. 268 с. (Doerffel K. Statistik in der analytischen Chemie. Weinheim; Deerfi eld Beach, Florida; Basel : Verlag Chemie; 1985. 192 S.).

90. Представление результатов химического анализа (ре- комендации IUPAC 1994 г.) // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53, № 9. С. 999–1008 (пер. М. А. Проскурни- ным статьи: Currie L. A., Svehla G. Nomenclature for the Presentation of Results of Chemical Analysis (IUPAC Recommendations 1994) // Pure Appl. Chem. 1994. Vol. 66, № 3. P. 595–608).

Краткое содержание (на английском языке): 
Полный текст в формате PDF (на русском языке):