Heading: 
UDC: 
547.822.1+544.18

Реакция Манниха в ряду замещенных 4-гидрокси-2н-(пирон)хромен-2-онов

Abstract

Впервые получены основания Манниха – 4-гидрокси-3-диметиламинометил-6-метилпиран-2-он, -2Н-хромен-2-он, -3-оксо-1,3-ди-фенилпропилхромен-2-он солянокислые, 4-гидрокси-3-(2-пи перидометил-3-оксо-1,3-дифенилпропил)хромен-2-он, – удобные суб страты для синтеза гетероспиранов. Найдено, что в условиях реакции Манниха в присутствии минеральных кислот возникает 3,3’-метилен-бис-(4-гидрокси-2Н-хромен-2-он), известный как медицинский препарат дикумарол антикоагулянтного действия.

References

1. Luo J., Wang H., Zhong F. Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides // Chem. Commun. 2012. Vol. 48. Р. 4707–4709.

2. Hao W., Jiang B. A new mild base-catalyzed Mannich reaction // Org. Biomol. Chem. 2009. Vol. 7. Р. 1410–1414.

3. Kundu K., Nayak K. Camphor-10-sulfonic acid catalyzed direct one-pot three-component Mannich type reaction //RSC Adv. 2012. Vol. 2. Р. 480–486.

4. Кудряшов Б. А., Ляпина Л. А., Зверева Е. Г. Сравнительное изучение свойств дикумарина и его соединений с гепарином // Вопр. мед. химии. 1985. Т. 31. С. 79.

5. Тиличенко М. Н., Павель Г. В. Реакция Манниха в ряду 1,5-дикетонов // Журн. орг. химии. 1968. 4. С. 1420.

6. Тиличенко М. Н., Павель Г. В. Аминометилирование 1,5-дикетонов // ХГС. 1968. 1. С. 484.

7. House H. O., Hortmann A. G. The Structure of 2,6-Dibenzalcyclohexanone Dimer // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26, 7. P. 2190–2194.

8. Петраков С. Н., Сорокин Н. Н., Федотова О. В., Харченко В. Г. Особенности конденсации формальдегида с тетралоном-1 и свойства продуктов реакции // Материалы конференции молодых ученых. М. : Изд-во Моск. ун-та, 1987. С. 79–82.

9. Тиличенко М. Н., Павель Г. В. α-Метен-1,5-дикетоны арилалифатического ряда // Журн. орг. химии. 1966. 2. С. 2262.